METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), wh...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH, KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA, DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH, MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH, TULJABAEV ARTUR RADISOVICH
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
container_end_page
container_issue
container_start_page
container_title
container_volume
creator IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH
KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA
DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH
MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH
TULJABAEV ARTUR RADISOVICH
description FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), which can be used as universal precursors for fine organic synthesis and biologically active compounds. The method is carried out by reacting monoethanolamine of general formula HO(R)CHCH(R)NH(where R=R=H; R=CH, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) with paraform while boiling in benzene for 5 hours, followed by evacuating benzene and adding alkyl(phenyl)acetylene-1 of general formula R-C?CH (where R=CH, CH, Ph) in toluene and a CuCl catalyst. The reaction mass is mixed in an argon atmosphere at 80°C and atmospheric pressure for 5-7 hours. The reaction is carried out in molar ratio HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C?CH: CuCl=2:3:1:(0.03-0.07).EFFECT: selective production of said compounds.1 tbl, 14 ex Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ осуществляют путем взаимодействи моноэтаноламина общей формулы HO(R)CHCH(R)NH(где R=R=H; R=СН, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) с параформом при кипячении в бензоле в течение 5 ч с последующим вакуумированием бензола и добавлением алкил(фенил)ацетилена-1 общей формулы R-C≡CH (где R=CH, СН, Ph) в толуоле и катализатора CuCl. Затем реакционную массу перемешивают в атмосфере аргона при 80°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Реакцию проводят при мольном соотношении HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C≡CH: CuCl=2:3:1:(0.03÷0.07). Технический результат - селективное получение 3-(2-алкинил)1,3-оксазолидинов. 1 табл., 14 пр.
format Patent
fullrecord <record><control><sourceid>epo_EVB</sourceid><recordid>TN_cdi_epo_espacenet_RU2565780C1</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>RU2565780C1</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-epo_espacenet_RU2565780C13</originalsourceid><addsrcrecordid>eNrjZDDydQ3x8HdR8HdTCAjydwl19vRzVzDW1TDSdfTxjvSL9NHUNdQx1vWPcIzy9_F08fRzDeZhYE1LzClO5YXS3AwKbq4hzh66qQX58anFBYnJqXmpJfFBoUamZqbmFgbOhsZEKAEA7OkmAw</addsrcrecordid><sourcetype>Open Access Repository</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>patent</recordtype></control><display><type>patent</type><title>METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES</title><source>esp@cenet</source><creator>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH ; KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA ; DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH ; MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH ; TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</creator><creatorcontrib>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH ; KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA ; DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH ; MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH ; TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</creatorcontrib><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), which can be used as universal precursors for fine organic synthesis and biologically active compounds. The method is carried out by reacting monoethanolamine of general formula HO(R)CHCH(R)NH(where R=R=H; R=CH, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) with paraform while boiling in benzene for 5 hours, followed by evacuating benzene and adding alkyl(phenyl)acetylene-1 of general formula R-C?CH (where R=CH, CH, Ph) in toluene and a CuCl catalyst. The reaction mass is mixed in an argon atmosphere at 80°C and atmospheric pressure for 5-7 hours. The reaction is carried out in molar ratio HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C?CH: CuCl=2:3:1:(0.03-0.07).EFFECT: selective production of said compounds.1 tbl, 14 ex Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ осуществляют путем взаимодействи моноэтаноламина общей формулы HO(R)CHCH(R)NH(где R=R=H; R=СН, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) с параформом при кипячении в бензоле в течение 5 ч с последующим вакуумированием бензола и добавлением алкил(фенил)ацетилена-1 общей формулы R-C≡CH (где R=CH, СН, Ph) в толуоле и катализатора CuCl. Затем реакционную массу перемешивают в атмосфере аргона при 80°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Реакцию проводят при мольном соотношении HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C≡CH: CuCl=2:3:1:(0.03÷0.07). Технический результат - селективное получение 3-(2-алкинил)1,3-оксазолидинов. 1 табл., 14 пр.</description><language>eng ; rus</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2015</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20151020&amp;DB=EPODOC&amp;CC=RU&amp;NR=2565780C1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20151020&amp;DB=EPODOC&amp;CC=RU&amp;NR=2565780C1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA</creatorcontrib><creatorcontrib>DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</creatorcontrib><title>METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES</title><description>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), which can be used as universal precursors for fine organic synthesis and biologically active compounds. The method is carried out by reacting monoethanolamine of general formula HO(R)CHCH(R)NH(where R=R=H; R=CH, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) with paraform while boiling in benzene for 5 hours, followed by evacuating benzene and adding alkyl(phenyl)acetylene-1 of general formula R-C?CH (where R=CH, CH, Ph) in toluene and a CuCl catalyst. The reaction mass is mixed in an argon atmosphere at 80°C and atmospheric pressure for 5-7 hours. The reaction is carried out in molar ratio HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C?CH: CuCl=2:3:1:(0.03-0.07).EFFECT: selective production of said compounds.1 tbl, 14 ex Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ осуществляют путем взаимодействи моноэтаноламина общей формулы HO(R)CHCH(R)NH(где R=R=H; R=СН, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) с параформом при кипячении в бензоле в течение 5 ч с последующим вакуумированием бензола и добавлением алкил(фенил)ацетилена-1 общей формулы R-C≡CH (где R=CH, СН, Ph) в толуоле и катализатора CuCl. Затем реакционную массу перемешивают в атмосфере аргона при 80°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Реакцию проводят при мольном соотношении HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C≡CH: CuCl=2:3:1:(0.03÷0.07). Технический результат - селективное получение 3-(2-алкинил)1,3-оксазолидинов. 1 табл., 14 пр.</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2015</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZDDydQ3x8HdR8HdTCAjydwl19vRzVzDW1TDSdfTxjvSL9NHUNdQx1vWPcIzy9_F08fRzDeZhYE1LzClO5YXS3AwKbq4hzh66qQX58anFBYnJqXmpJfFBoUamZqbmFgbOhsZEKAEA7OkmAw</recordid><startdate>20151020</startdate><enddate>20151020</enddate><creator>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH</creator><creator>KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA</creator><creator>DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH</creator><creator>MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH</creator><creator>TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20151020</creationdate><title>METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES</title><author>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH ; KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA ; DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH ; MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH ; TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_RU2565780C13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; rus</language><creationdate>2015</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA</creatorcontrib><creatorcontrib>DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH</creatorcontrib><creatorcontrib>TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH</au><au>KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA</au><au>DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH</au><au>MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH</au><au>TULJABAEV ARTUR RADISOVICH</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES</title><date>2015-10-20</date><risdate>2015</risdate><abstract>FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), which can be used as universal precursors for fine organic synthesis and biologically active compounds. The method is carried out by reacting monoethanolamine of general formula HO(R)CHCH(R)NH(where R=R=H; R=CH, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) with paraform while boiling in benzene for 5 hours, followed by evacuating benzene and adding alkyl(phenyl)acetylene-1 of general formula R-C?CH (where R=CH, CH, Ph) in toluene and a CuCl catalyst. The reaction mass is mixed in an argon atmosphere at 80°C and atmospheric pressure for 5-7 hours. The reaction is carried out in molar ratio HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C?CH: CuCl=2:3:1:(0.03-0.07).EFFECT: selective production of said compounds.1 tbl, 14 ex Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ осуществляют путем взаимодействи моноэтаноламина общей формулы HO(R)CHCH(R)NH(где R=R=H; R=СН, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) с параформом при кипячении в бензоле в течение 5 ч с последующим вакуумированием бензола и добавлением алкил(фенил)ацетилена-1 общей формулы R-C≡CH (где R=CH, СН, Ph) в толуоле и катализатора CuCl. Затем реакционную массу перемешивают в атмосфере аргона при 80°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Реакцию проводят при мольном соотношении HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C≡CH: CuCl=2:3:1:(0.03÷0.07). Технический результат - селективное получение 3-(2-алкинил)1,3-оксазолидинов. 1 табл., 14 пр.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record>
fulltext fulltext_linktorsrc
identifier
ispartof
issn
language eng ; rus
recordid cdi_epo_espacenet_RU2565780C1
source esp@cenet
subjects CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
title METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES
url https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2024-12-25T17%3A20%3A43IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-epo_EVB&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:patent&rft.genre=patent&rft.au=IBRAGIMOV%20ASKHAT%20GABDRAKHMANOVICH&rft.date=2015-10-20&rft_id=info:doi/&rft_dat=%3Cepo_EVB%3ERU2565780C1%3C/epo_EVB%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true