METHOD OF PRODUCING 3-(2-ALKYNYL)-1,3-OXAZOLIDINES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), wh...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH, KHABIBULLINA GUZEL' RAZHAPOVNA, DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH, MOZGOVOJ OLEG SERGEEVICH, TULJABAEV ARTUR RADISOVICH
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method of producing 3-(2-alkynyl)-1,3-oxazolidines of formula (1)where R=R=H; R=n-Pr(a), n-Bu (b), Ph (c); R=CH, R=H, R=n-Pr (d), n-Bu (e), Ph (f); R=H, R=CHCH, R=n-Pr (g), n-Bu (h), Ph (i); R=Ph, R=H, R=Ph (k), which can be used as universal precursors for fine organic synthesis and biologically active compounds. The method is carried out by reacting monoethanolamine of general formula HO(R)CHCH(R)NH(where R=R=H; R=CH, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) with paraform while boiling in benzene for 5 hours, followed by evacuating benzene and adding alkyl(phenyl)acetylene-1 of general formula R-C?CH (where R=CH, CH, Ph) in toluene and a CuCl catalyst. The reaction mass is mixed in an argon atmosphere at 80°C and atmospheric pressure for 5-7 hours. The reaction is carried out in molar ratio HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C?CH: CuCl=2:3:1:(0.03-0.07).EFFECT: selective production of said compounds.1 tbl, 14 ex Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ осуществляют путем взаимодействи моноэтаноламина общей формулы HO(R)CHCH(R)NH(где R=R=H; R=СН, R=H; R=H, R=CHCH; R=Ph, R=H) с параформом при кипячении в бензоле в течение 5 ч с последующим вакуумированием бензола и добавлением алкил(фенил)ацетилена-1 общей формулы R-C≡CH (где R=CH, СН, Ph) в толуоле и катализатора CuCl. Затем реакционную массу перемешивают в атмосфере аргона при 80°С и атмосферном давлении в течение 5-7 ч. Реакцию проводят при мольном соотношении HO(R)CHCH(R)NH: (CHO): R-C≡CH: CuCl=2:3:1:(0.03÷0.07). Технический результат - селективное получение 3-(2-алкинил)1,3-оксазолидинов. 1 табл., 14 пр.