METHOD FOR PRODUCING NAPHTHO[1,2,3-cd]INDOL-6(2H)-ONES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention refers to organic chemistry, namely to a method for producing naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones of the general formulawherein R means a hydrogen or chlorine atom from the substance based on 6H-6-oxoanthra[1,9-cd]isoxazole differing by the fact that synthesis is one-staged; an initial substance is suspended in dimethylsulphoxide (DMSO), heated at a temperature of at least 120°C with an air condenser; once the reaction is terminated, the reaction mixture is cooled down to 50°C; 10% sodium methylate is added and kept for 70-80°C for 15 min; then an aqueous solution of acetic acid is added in an amount equal to the amount of the prepared mixture; the prepared green-yellow suspension is heated at 80°C until diluted; that is followed by adding water, heating to 95°C and cooling to 18-20°C; precipitated naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one is filtered, washed in an aqueous alcohol, alcohol; the precipitation is additionally cleaned.EFFECT: what is developed is the new method for producing naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one differing by lower cost of solvents and reduced reaction time.3 cl, 2 ex Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов общей формулы (I), где R обозначает атом водорода или хлора, из вещества на основе 6Н-6-оксоантра[1,9-cd]изоксазола, отличающемуся тем, что синтез осуществляют в одну стадию, при этом исходное вещество суспендируют в диметилсульфоксиде (ДМСО), нагревают при температуре не менее 120°С с воздушным холодильником, по окончании реакции реакционную смесь охлаждают до 50°С, добавляют 10%-ный раствор метилата натрия и выдерживают при 70-80°С 15 мин, далее добавляют водный раствор уксусной кислоты в объеме, равном объему полученной смеси, полученную зелено-желтую суспензию нагревают при 80°С до растворения, приливают воду, нагревают до 95°С и охлаждают до 18-20°С, выпавший осадок нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-она отфильтровывают, промывают водным спиртом, спиртом, при этом полученный осадок подвергают дополнительной очистке. Технический результат: разработан новый способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов, отличающийся меньшими затратами растворителей и времени на проведение реакции. 2 з.п. ф-лы, 2 пр.