METHOD OF PRODUCING 4-(1-ADAMANTYL)ANILINE

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: acetanilide is reacted with 1-adamantanol as an adamantylation agent with equimolar amounts of reactants in a medium of nitromethane at solvent boiling point in the presence of a Lewis acid. The Lewis acid used is 10 mol % aluminium triflate. The formed 4-(1-adamantyl)acetanilide is hydrolysed with hydrochloric acid and the obtained reaction mass is neutralised with sodium hydroxide to obtain the end product. The end product is obtained with output of more than 84% in all steps.EFFECT: method increases the overall output of the end product and simplifies the process owing to use of commercially available starting compounds. Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(1-адамантил)анилина, который является полупродуктом для органического синтеза и может быть использован для получения полимерных материалов. Способ заключается в том, что ацетанилид подвергают взаимодействию с 1-адамантанолом в качестве адамантилирующего реагента, при эквимольных количествах реактантов, в среде нитрометана при температуре кипения растворителя в присутствии кислоты Льюиса. В качестве кислоты Льюиса используют 10 мольных процентов трифлата алюминия. Затем гидролизуют образующийся 4-(1-адамантил)ацетанилид соляной кислотой и полученную реакционную массу нейтрализуют гидроксидом натрия до получения целевого продукта. Целевой продукт получают с выходом более 84% на все стадии. Способ позволяет повысить общий выход целевого продукта и упростить процесс за счет использования коммерчески доступных исходных соединений.