METHOD OF OBTAINING 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to a method of obtaining 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinate of formula Iwhere R stands for (C-C)alkyl, cyclopropyl, (C-C)alkenyl or phenyl, which contains from 1 to 4 substituents, as such independently selected are: a halogen, (C-C)alky...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: UAJTEKER GREGORI T, RENGA DZHEJMS M, ARNDT KIM EH, CHZHU JUAN'MIN, LOU KRISTIAN T
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to a method of obtaining 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinate of formula Iwhere R stands for (C-C)alkyl, cyclopropyl, (C-C)alkenyl or phenyl, which contains from 1 to 4 substituents, as such independently selected are: a halogen, (C-C)alkyl, (C-C)halogenalkyl, (C-C)alkoxy or (C-C)halogenalkoxy; Rstands for (C-C)alkyl or non-substituted or substituted (C-C)arylalkyl; which includes the following stages: a) fluorination of 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a source of fluoride-ions, b) amination of 3-chloro-4,5,6-trifluoro-2-picolinonitrile with ammonia, c) substitution of fluorine-substituent in position 6 with 4-amino-3-chloro-5,6-difluoropicolinonitrile by means of hydrogen bromide (HBr), hydrogen chloride (HCl) or hydrogen iodide (HI) and nitrile hydrolysis, d) etherification of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-halogenpicolineamide by a strong acid and alcohol (ROH) and e) combination of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-halogenpicolinate of formula E with an aryl-, alkyl- or alkenylmetalorganic compound.EFFECT: obtaining the target product with the high output.2 cl, 4 ex Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы Iгде R представляет собой (C-C)алкил, циклопропил, (C-C)алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, в качестве которых независимо выбирают галоген, (C-C)алкил, (C-C)галогеналкил, (C-C)алкокси или (C-C)галогеналкокси; Rпредставляет собой (C-C)алкил или незамещенный или замещенный (C-C)арилалкил; который включает следующие стадии: a) фторирование 3,4,5,6-тетрахлорпиколинонитрила источником фторид-ионов, b) аминирование 3-хлор-4,5,6-трифтор-2-пиколинонитрила аммиаком, c) замещение фторзаместителя в положении 6 4-амино-3-хлор-5,6-дифторпиколинонитрила с помощью бромоводорода (HBr), хлороводорода (HCl) или йодоводорода (HI) и гидролиз нитрила, d) этерификацию 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколинамида сильной кислотой и спиртом (ROH) и e) сочетание 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением. 2 н.п. ф-лы, 4 пр.