METHOD OF PRODUCING 3-SUBSTITUTED 1,2-BENZISOXAZOLE-5,6-DICARBONITRILES

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to a method of producing 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles of general formula ^ (I), where a R=4-Me-C6H4; b R=4-MeO-C6H4; c R=2-thienyl. The method is realised by reacting 4-bromo-5-nitrophthalonitrile and sodium salts of 2,4-dioxobutanoic acid derivatives at temperature 55Ç70C and molar ratio 1:2, respectively, for 18-24 hours in dimethyl formamide solution. The reaction mass is then diluted with ten-fold excess water at temperature T=0Ç25C, the obtained resinous residue is extracted with methylene chloride, thoroughly washed with water and chromatographed on silica gel. The eluent (solvent) is evaporated and the precipitate is filtered off and recrystallised from alcohol. ^ EFFECT: method of obtaining novel 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles. ^ 1 dwg, 3 ex Изобретение относится к способу получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов общей формулы (I). Способ осуществляют взаимодействием 4-бром-5-нитрофталонитрила и натриевых солей производных 2,4-диоксобутановых кислот при температуре 55...70°С и мольном соотношении 1:2, соответственно, в течение 18-24 часов в растворе ДМФА. Затем реакционную массу разбавляют десятикратным избытком воды с Т=0...25°С, выделившийся смолистый осадок экстрагируют хлористым метиленом, тщательно промывают водой, хроматографируют на силикагеле, элюент (растворитель) упаривают, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. Технический результат - способ получения новых 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов. 1 сх., 3 пр., 1 табл. ! ! где а R=4-Ме-С6Н4; b R=4-МеО-С6Н4; с R=2-тиенил