METHOD OF PRODUCING 6,7-SUBSTITUTED 2,3,5,8-TETRAHYDROXY-1,4-NAPHOQUINONES (SPINAZARINS) AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USED IN SAID METHOD

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to a method of producing 6,7-substituted-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtoquinones (spinazarins) of formula (I), where R1 and R2 both simultaneously denote H, ME, Cl or R1=H, and R2=Me, Et, t-Bu, CI, OMe; R1=Me, and R2=CI, OMe, OEt, OH; R1=Et, and R2=CI, OMe, OEt, OH, which can be used in medicine and cosmetology, as well as intermediate compounds used in said method. The disclosed method comprises the following steps: a) reaction of 6,7-substituted compounds of formula II, where R1 and R2 are defined above, with excess sodium nitrite to obtain a compound of formula III, where R1 and R2 both simultaneously denote H, Me, Cl; or R1=H, and R2=Me, Et, t-Bu, CI, OMe; or R2=H, and R1=Me, Et, t-Bu, CI, OMe; or R1=Me, and R2=CI, OMe, OEt; or R2=Me, and R1=CI, OMe, OEt, OH; or R1=Et, and R2=CI, OMe, OEt; or R2=Et, and R1=CI, OMe, OEt, OH, where for compounds where R1ëáR2, a mixture of isomers is usually formed; b) reaction of the compound of formula III with a reducing agent to form a compound of formula IV, where R1 and R2 are defined above; c) converting the compound of formula IV obtained from reduction via acid-catalyst hydrolysis into a compound of formula I ^ EFFECT: method enables to obtain end products in mild conditions using readily available and cheap reagents. ^ 2 dwg, 49 ex Настоящее изобретение относится к способу получения 6,7-замещенных-2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) формулы (I), где R1 и R2 оба одновременно обозначают Н, Me, Cl или R1=H, a R2=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; R1=Me, a R2=Cl, ОМе, OEt, ОН; R1=Et, a R2=Cl, ОМе, OEt, ОН, которые могут найти применение в медицине и косметологии, а также к промежуточным соединениям, используемым в этом способе. Предлагаемый способ включает следующие стадии: ! а) взаимодействие 6,7-замещенных соединений формулы II, ! ! где R1 и R2 определены выше, ! с избытком азотистокислого натрия, с получением соединения формулы III, ! ! где R1 и R2 оба одновременно обозначают Н, Me, Cl; или R1=H, a R2=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R2=H, a R1=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R1=Me, a R2=Cl, OMe, OEt; или R2=Me, a R1=Cl, ОМе, OEt, ОН; или R1=Et, a R2=Cl, ОМе, OEt; или R2=Et, a R1=Cl, ОМе, OEt, ОН, ! причем для соединений, у которых R1≠R2 обычно образуются смеси изомеров; ! b) взаимодействие соединения III с восстановителем с образованием соединения формулы IV, ! ! где R1 и R2 определены выше, ! с) превращение полученного в результате восстановления соединения формулы IV