4-HETERO-16, 17-CYCLOHEXANOPREGNANES

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to novel 4-oxa- and 4-aza-16, 17-cyclohexanopregnanes (4-oxa- and 4-aza-pregna-D'-pentaranes), which can be used n medicine to treat malignant tumours, having general formula I , where X=0 or NR, R=R1=R2=R4=H where R1+R3 form a bond. Said compounds are obtained by oxidising ring A 16, 17-cyclohexano-progesterone with potassium permanganate and sodium periodate in the presence of sodium carbonate in 5-oxo-A-nor-3,5-secoacid followed by closure of ring A in 4-oxa-16, 17-cyclohexanopregn-5-en-20-one while treating with a sodium acetate dehydrating agent in Ac2O and in 4-aza-16, 17-cyclohexanopregn-5-en-20-one using ammonium acetate in acetic acid. ^ EFFECT: compounds are effective inhibitors of oestrogen-stimulated cell proliferation HeLa. ^ 2 cl, 2 ex, 1 tbl Изобретение относится к новым 4-окса- и 4-аза-16α,17α-циклогексанопрегнанам (4-окса- и 4-аза-прегна-D′-пентаранам), которые могут найти применение в медицине для лечения злокачественных опухолей, общей формулы I ! ! где Х=0 или NR, R=R1=R2=R4=H, при этом R1+R3 образуют связь. Указанные соединения получают путем окисления кольца А 16α,17α-циклогексанопрогестерона перманганатом калия и периодатом натрия в присутствии карбоната натрия в 5-оксо-А-нор-3,5-секокислоту с последующим замыканием кольца А в последней в 4-окса-16α,17α-циклогексанопрегн-5-ен-20-он при обработке дегидратирующим агентом ацетатом натрия в Ac2O и в 4-аза-16α,17α-циклогексанопрегн-5-ен-20-он действием ацетата аммония в уксусной кислоте. Полученные соединения являются эффективными ингибиторами эстроген-стимулированной пролиферации клеток HeLa. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.