METHOD FOR SYNTHESIS OF 2-(AMINOMETHYL)-3-PHENYL-BICYCLO [2,2,1]HEPTANE DERIVATIVES

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to a method for synthesis of 2-(aminomethyl)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula , which can be used in medicine as an agent for medicinal preparations having thymoanaleptic, toning effect, involving reaction of acrylonitrile with th...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: POTAENKOVA ELENA ALEKSANDROVNA, ORLINSON BORIS SEMENOVICH, NAVROTSKIJ MAKSIM BORISOVICH, GUTSOL SVETLANA ALEKSEEVNA, BRUNILIN ROMAN VLADIMIROVICH, SAVEL'EV EVGENIJ NIKOLAEVICH, NOVAKOV IVAN ALEKSANDROVICH
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to a method for synthesis of 2-(aminomethyl)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula , which can be used in medicine as an agent for medicinal preparations having thymoanaleptic, toning effect, involving reaction of acrylonitrile with the corresponding nitrophenyldiazonium chloride and dehydrohalogenation of the product to obtain trans-isomers of cinnamonitrile derivatives which then react with cyclopentadiene,and then reduction of the obtained substituted 3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitriles with hydrogen, where the substituted 3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitriles are reduced by active hydrogen obtained from reacting aluminium, contained in a nickel-aluminium alloy, with potassium hydroxide, while adding aqueous potassium hydroxide solution and powdered nickel-aluminium alloy to the solution of substituted 3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitriles in tetrahydrofuran. ^ EFFECT: efficient method for synthesis of 2-(aminomethyl)-3-phenyl-bicyclo[2,2,1]heptane derivatives. ^ 1 cl Изобретение относится к способу получения производных 2-(аминометил)-3-фенил-бицикло[2.2.1]гептанов общей формулы ! ! которые могут быть использованы в медицине как активное начало лекарственных препаратов, обладающих тимоаналептическим, тонизирующим действием, заключающемуся во взаимодействии акрилонитрила с соответствующим хлоридом нитрофенилдиазония с последующим дегидрогалогенированием синтезированного продукта с получением соответствующих транс-изомеров производных нитрилов коричных кислот, которые затем взаимодействуют с циклопентадиеном, и последующему восстановлению полученных в результате этого взаимодействия замещенных 3-фенил-бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбонитрилов водородом, причем восстановление замещенных 3-фенил-бицикло [2.2.1]гепт-5-ен-2-карбонитрилов проводят активным водородом, полученным в результате реакции алюминия, содержащегося в никельалюминиевом сплаве, с гидроксидом калия, при добавлении водного раствора гидроксида калия и порошкообразного никельалюминиевого сплава к раствору замещенных 3-фенил-бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбонитрилов в тетрагидрофуране.