5-FORMYL-SUBSTITUTED INDOLINE SPIROBENZOPYRANS AND METHOD OF PRODUCING THEM

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: present invention relates to new compounds, and more specifically to 5-formyl-substituted indoline spirobenzopyrans with general formula 1 where R1, R2 - Alk or c-Alk; R3 -CHO or NO2 group (electron-acceptor substitute), with photochromic properties. The invention also relates to the method of producing 5-formyl substituted derivatives of indoline spirobenzopyrans with formula 1. Spirobenzopyrans, which have electron-acceptor substitutes in the pyran part of the molecule, are subjected to direct selective formylation in position 5 in a trifluoroacetic acid medium with urotropine (hexamethylenetetramine) at boiling point of the mixture in an inert atmosphere for 1-1.5 hours. The obtained 5-formyl-substituted spirobenzopyrans are photochromic compounds are photochromic and can be used for making new photochromic materials (recording devices or information storage; photo-switching activity of biological objects and polymer matrices, complex formation; information security media, maps, special document protection equipment) or as advanced initial compounds for further synthesis of a large number of new photochromic objects. ^ EFFECT: wider field of application of the compounds. ^ 2 cl, 1 tbl, 3 ex Изобретение относится к новым соединениям, а именно 5-формил-замещенным индолиновым спиробензопиранам общей формулы 1 ! ! где R1, R2 - Alk или c-Alk; R3 - СНО или NO2 группа (электронно-акцепторный заместитель), обладающие фотохромными свойствами. Изобретение также относится к способу получения 5-формилзамещенных производных индолиновых спиробензопиранов формулы 1, заключающемуся в том, что спиробензопираны, обладающие электронно-акцепторными заместителями в пирановой части молекулы, подвергают прямому селективному формилированию в положение 5 в среде трифторуксусной кислоты с уротропином (гексаметилентетрамином) при температуре кипения смеси в инертной атмосфере за 1-1.5 часа. Получаемые 5-формил-замещенные спиробензопираны являются фотохромными соединениями и могут быть использованы для создания новых фотохромных материалов (регистрирующих устройств или хранения информации; фотопереключение активности биологических объектов и полимерных матриц, комплексообразования; средств защиты информации, ГО-карты, спец. средств защиты документов) или в качестве наиболее перспективных исходных соединений для дальнейшего синтеза большого числа новых фотохромных объектов. 2 н.п. ф-лы, 1 табл.