Method for synthesis of (Z5,E7)-dodecadien-1-ol, as a sex pheromone of the pine tree pine lappet moth (Dendrolimus pini) pest

Przedmiot zgłoszenia obejmuje sposób syntezy (Z5, E7)-dodekadien-1-olu o wzorze 1 jako feromonu płciowego szkodnika sosny barczatki sosnówki (Dendrolimus pini). Sposób ten charakteryzuje się tym, że prowadzi się go tak, że: jedną część molową (Z)-1-jodo-1-heksen-6-olu poddaje się reakcji z nadmiarem (E)-1-trimetylocyno-1-heksenu przy zastosowaniu kompleksu dichlorku diacetonitrylopalladu (II) jako katalizatora, fluorowanej trifenylofosfiny, korzystnie tris(pentafluorofenylo)fosfiny lub tris(4-trifluorometylofenylo)fosfiny, jako stabilizatora w stosunku molowym ligandu do palladu wynoszącym od 1.5 do 2.5, oraz dodatkowego stabilizatora w postaci chlorku miedzi (I), dodanego w ilości molowej równej ilości ligandu fosfinowego, przy czym tę reakcję prowadzi się w przedziale temperatury 15 - 30°C do całkowitego przereagowania jodoalkoholu, po czym wydziela i oczyszcza się produkt końcowy poprzez jednokrotną chromatografię kolumnową z zastosowaniem żelu krzemionkowego jako adsorbenta, odzyskując jednocześnie do 70% ligandu fosfinowego, przy czym proces ten wymaga zastosowania jedynie wstępnie suszonego rozpuszczalnika, bez zachowania rygorystycznych warunków bezwodnych i beztlenowych.