Derivatives of N-((9-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)methyl)-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl) ethane-1-amine, method of their preparation and use

Przedmiotem zgłoszenia są pochodne N-((9-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioksepin-7-ylo)metylo)-2-(6-fluoro-1H-indol-3-ylo)etano-1-aminy o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik chlorowy lub wodór, natomiast R2 oznacza podstawnik fluorowy lub wodór. Związki będące przedmiotem zgłoszenia otrzymuje się w reakcji 4-, 5- lub 7-fluorotryptaminy lub tryptaminy z 9-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioksepino-7-karbaldehydem; 4-, 5-, 6- lub 7- fluorotryptaminy lub tryptaminy z 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioksepino-7-karbaldehydem w warunkach bezwodnych, bez dostępu powietrza, prowadząc reakcję w metanolu zawierającym siarczan sodu przez 4 godziny i kontynuując ją przez 12 godzin po dodaniu borowodorku sodu, a otrzymany po ekstrakcji dichlorometanem produkt przekształca się w chlorowodorek, który oczyszcza się za pomocą krystalizacji z etanolu lub mieszaniny etanolu z eterem. Związki będące przedmiotem zgłoszenia są wielocelowymi ligandami monoamin, w szczególności receptorów serotoninowych 5-HT1A i 5-HT2A, mogącymi ze względu na profil receptorowy wykazywać działanie przeciw lękowe, prokognitywne i przeciwdepresyjne korzystne w leczeniu chorób psychicznych, w szczególności depresji. The object of the invention is the derivatives N-((9-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)methyl)-2-(6-fluoro-1H -indol-3-yl)ethane-1-amine of general formula 1, where R1 is a chlorine or hydrogen substituent and R2 is a fluorine or hydrogen substituent. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)