PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-PHOSPHONO-METHYLGLYCINE AND DERIVATIVES THEREOF

N-phosphonomethylamines are produced by reaction of an amine substrate with a halomethylphosphonic acid or salt thereof, a hydroxymethylphosphonic acid or salt thereof, or a dehydrated self-ester dimer, trimer or oligomer of hydroxymethylphosphonic acid. Among the products that may be prepared according to the process are N-phosphonomethylaminocarboxylic acids such as (e.g.) glyphosate, N-phosphonomethylaminoalkanols such as (e.g.) hydroxyethlaminomethylphosphonic acid, and N-acylaminomethylphosphonic acids such as (e.g.) N-carbamylaminomethylphosphonic acid. Certain reactions are conducted with a substantial excess of amine reactant in order to drive the conversion while avoiding excessive formation of bis(N-phosphonomethyl)amine by-products. Other reactions use a secondary amine substrate (such as iminodiacetic acid) and can be conducted at substantial equimolar ratios of halomethylaminomethylphosphonic acid or hydroxyaminomethylphosphonic acid to secondary amine reactant without significant formation of bis(phosphonomethyl)amine by-products. Further disclosed is a process for the preparation of hydroxymethylphosphonic acid self-ester dimers, trimers and oligomers by azeotropic dehydration. Se producen N-fosfonometilaminas a traves de la reaccion de un sustrato amina con un acido halometilfosfonico o su sal, un acido hidroximetilfosfonico o su sal, o un dimero, trimero u oligomero de ester no mezclado deshidratado de acido hidroximetilfosfonico; entre los productos que se pueden preparar de acuerdo al procedimiento estan los acidos N-fosfonometilaminocarboxilicos tal como (por ejemplo) glifosato, N-fosfonometilaminoalcanoles tal como (por ejemplo) acido hidroxietilaminometilfosfonico, y acidos N-acilaminometilfosfonicos tal como (por ejemplo) acido N-carbamilaminometilfosfonico; ciertas reacciones se conducen con un exceso sustancial de reactivo de amino con el fin de realizar la conversion y evitar al mismo tiempo la formacion excesiva de productos secundarios bis(N-fosfonometil)amina; otras reacciones usan un sustrato amina secundaria (tal como el acido iminodiacetico) y se pueden realizar con relaciones equimolares sustanciales de acido halometilaminometilfosfonico o acido hidroxiaminometilfosfonico a reactivo amina secundaria sin la formacion significativa de productos secundarios bis(fosfonometil)amina; tambien se describe un procedimiento para la preparacion de dimeros, trimeros y oligomeros de ester no mezclado del acido hidroximetilfosfonico medi