PENTACOORDINATED TIN COMPOUNDS DERIVED FROM SCHIFF BASES AND THEIR USE AS FLUORESCENT AGENTS IN CELLULAR BIOIMAGING

The present invention aims to provide pentacoordinate tin compounds derived from Schiff bases synthesized by conventional heating and microwave irradiation and their use as fluorescent agents in cellular bioimaging since they have halochromic organotin, photophysical, and cytotoxicity properties. Said organotin fluorophores with aligned electro-acceptor and withdrawal groups showed good quantum yields in solution, while non-aligned ones showed low yields. The Schiff bases of Formula-7, Formula-8, and Formula-9 showed higher luminescence at slightly acidic pH, which could help to detect the pH change in tumor cells. Also, organotin bases showed a viability higher than 80% at concentrations of up to 10Ág/mL to 0.62Ág/mL in breast cancer cells (MCF-7). Formula 3-10 bases showed cytoplasm staining in breast cancer cells, while Formula three to nine specifically stained the cytoplasm of liver hepatocyte cells. Theoretical calculations made it possible to explain the experimental halochromi sm for the bases of Formula-3 and Formula-7. La presente invención provee compuestos de estaño pentacoordinados derivados de bases de schiff sintetizados por calentamiento convencional e irradiación de microondas; además, se provee su uso como agentes fluorescentes en bioimagen celular, ya que dichos compuestos, además de ser de organoestaño halocrómicos presentan propiedad fotofísicas y de citotoxicidad adecuadas para dicho fin. Los fluoróforos de organoestaño con electroaceptor alineado y grupos de extracción mostraron buenos rendimientos cuánticos en solución, mientras que los no alineados mostraron bajos rendimientos. Las bases de Schiff de la Fórmula 7, Fórmula 8 y Fórmula 9 mostraron una mayor luminiscencia en pH ligeramente ácidos, lo que tiene una gran importancia ya que podría ayudar a detectar con mayor precisión el cambio de pH en las células tumorales. Las bases de organoestaño mostraron una viabilidad superior al 80% a concentraciones de 10-0.62 µg/mL en células de cáncer de mama (MCF-7). Las bases de Fórmula 3-10 mostraron tinción de citoplasma en las células de cáncer de mama, mientras que las de Fórmula 3, 6, 7, 8, y 9 tiñeron específicamente el citoplasma de las células de los hepatocitos del hígado. Los cálculos teóricos permitieron explicar el halocromismo experimental para las bases de la Fórmula 3 y Fórmula 7.