NOUVEAU PROCEDE POUR L'OBTENTION DIASTEREOSELECTIVE D'UNE AMINE PRIMAIRE CHIRALE SUR UN STEROÏDE

LA PRÉSENTE INVENTION A POUR OBJET UN PROCÉDÉ DIASTÉRÉOSÉLECTIF POUR L'OBTENTION D'UNE AMINÉ PRIMAIRE SUR UN STÉROÏDE, CONSISTANT À RÉDUIRE UN OXIME PAR LE LITHIUM DANS L'AMMONIAC À BASSE TEMPÉRATURE DANS UN MÉLANGE ÉTHER-ALCOOL. Producing steroidal amines (I) with an alpha or beta primary amino group in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17 comprises treating the corresponding oxime (II) with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. Producing steroidal amines of formula (I) comprises treating an oxime of formula (II) oxime with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. St-NH 2 (I) St=NOR (II) St : an optionally substituted steroid residue bonded to NH 2 or NOR in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17, with NH 2 in the alpha or beta configuration; R : H, 1-12C (cyclo)alkyl, 6-12C aryl or 7-12C aralkyl.