글리코피로늄 지방산 염 및 이의 제조방법

신규한 글리코피로늄 지방산 염을 개발했다. 2상(biphasic) 반응 조건은, 글리코피로늄 지방산 염을 형성하기 위한 방법에서 글리코피로늄 브로마이드와 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 지방산 염 사이의 원하는 짝이온 교환 반응을 가능케 한다. 바람직한 양태에서, 반응 혼합물 중의 과량의 유리 지방산은 글리코피로늄 지방산 염을 안정화하고, 불순물인 산 A의 형성을 감소시킨다. 일부 바람직한 양태에서, 0.1몰 당량 과량 내지 1.2몰 당량 과량의 유리 지방산이 상기 반응 혼합물에 첨가된다. 또 다른 양태에서, 대략 1.2몰 당량 과량의 유리 지방산이 상기 반응 혼합물에 첨가된다. Novel glycopyrronium fatty acid salts have been developed. Bi-phasic reaction conditions enable the desired counterion exchange reactions between glycopyrronium bromide and fatty acid salts of alkali metals and alkaline earth metals in methods to form glycopyrronium fatty acid salts. In preferred embodiments, an excess of the free fatty acid in the reaction mixture stabilizes the glycopyrronium fatty acid salt and reduces the formation of the impurity, Acid A. In some preferred embodiments, between 0.2 and 1.2 molar equivalent of excess free fatty acid is added to the reaction mixture. In another embodiment, approximately 1.2 molar equivalent of excess free fatty acid is added to the reaction mixture.