SYNTHESIS METHOD OF CYCLOPENTADEC-2-ENONE USEFUL IN SYNTHESIZING MUSCONE

PURPOSE: A process for producing cyclopentadec-2-enone as a useful intermediate for the synthesis of muscone as an aromatic component of natural musk is provided which can produce the title compound in high purity and yield without purification processes. CONSTITUTION: A process comprises the steps of (a) producing 2-phenyl selenyl cyclopentadecanone by reacting cyclopentadecanone with diphenylselenide and selenium dioxide in the presence of an acid and (b) producing cyclopentadec-2-enone by reacting 2-phenyl selenyl cyclopentadecanone with an oxidant in the presence of a base. The acid is a Lewis acid such as sulfuric acid or trifluoroboron.diethylether(BF3.OEt2), the oxidant is hydrogen peroxide, peroxybenzoate, methachloroperbenzoic acid or oxone and the base is pyridine or imidazole. 본 발명은 천연사향의 방향성분인 무스콘의 합성에 유용한 중간체인 시클로펜타덱-2-에논의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법은 (a) 촉매량의 산존재하에 시클로펜타데카논에 디페닐셀레나이드와 셀레늄디옥사이드를 반응시켜 2-페닐셀레닐시클로펜타데카논을 생성하는 단계와, (b) 2-페닐셀레닐시클로펜타데카논을 염기의 존재하에서 산화제와 반응시켜 목적화합물인 시클로펜타덱-2-에논을 생성하는 단계로 이루어진다. 본 발명의 방법에 의하면, 간단한 2단계 공정에 의해 분리,정제공정없이도 고순도의 시클로펜타덱-2-에논을 고수율로 제조할 수 있다.