PRODUCTION OF FLUOZETINE AND NEW INTERMEDIATES

본 발명은 3-디메틸아미노-1-페닐-1-프로판올(Ⅲ)을 할로포르메이트(Ⅷ)와 반응시켜 얻은 치환된 프로필 카르바메이트(Ⅸ)를 염기성 조건하에 가수분해시켜 메틸아미노-1-페닐-1-프로판올(Ⅹ)을 얻고, 이어서, 이 메틸 아미노-1-페닐-1-프로판올(Ⅹ)을 4-할로-벤조트리플루오라이드(XI)와 반응시켜 플루옥세틸(Ⅰ)으로 전환시키는 것으로 이루어진 4-메틸-3-[(4-플루오로메틸)페녹시]-3-페닐 프로필아민(Ⅰ)의 제조 방법에 관한 것이다. 이 방법으로 특정한 치환된 카르바메이트가 중간체로서 얻어진다. 4-methyl-3-[(4-trifluormethyl)phenoxy]-3-phenyl propylamine (I) is prepared by reacting 3-dimethylamino-1-phenyl-1-propanol (III) with haloformate (VII) to obtain a substituted propyl carbamate (IX) which is hydrolyzed under basic conditions to yield methylamino-1-phenyl-1-propanol (X). The methylamino-1-phenyl-1-propanol is then converted to fluoxetine (I) by reaction with 4-halobenzotrifluoride (XI). In the process certain substituted carbamates are obtained as intermediates.