METHOD OF PRODUCING FORMYLALKENYL=ALKOXYMETHYL=ETHER COMPOUND, AND METHOD OF PRODUCING CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME

To produce a formylalkenyl=alkoxymethyl=ether compound in high purity and high yield by suppressing deprotection of an alkoxymethyl group of a dialkoxyalkenyl=alkoxymethyl=ether compound, and selectively hydrolyzing only acetal.SOLUTION: The present invention provides a method of producing a formylalkenyl=alkoxymethyl=ether compound (2) represented by the general formula (2): R3CH2OCH2O(CH2)aCH=CHCHO (2) where, in the formula, R3 and a are the same as defined hereunder, by hydrolyzing a dialkoxyalkenyl=alkoxymethyl=ether compound represented by the general formula (1): R3CH2OCH2O(CH2)aCH=CHCH(OR1)(OR2) (1) where, in the formula, R1 and R2 are each independently a univalent 1-15C hydrocarbon group, or a bivalent 2-10C hydrocarbon group as R1-R2 generated by mutually bonding R1 and R2, R3 is a hydrogen atom, a 1-9C n-alkyl group or a phenyl group, a is an integer of 1-10, in the presence of acid while removing a generated alcohol compound.SELECTED DRAWING: None 【課題】本発明は、ジアルコキシアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物のアルコキシメチル基の脱保護を抑制し、アセタールのみを選択的に加水分解させて、ホルミルアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を高純度かつ高収率で製造することを目的とする。【解決手段】本発明は、一般式（１）、Ｒ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ａＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）、（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基、又はＲ１とＲ２が互いに結合したＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、Ｒ３は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基、又はフェニル基を表し、ａは、１～１０の整数を表す。）で表されるジアルコキシアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を酸の存在下、生成したアルコール化合物を除去しながら、加水分解反応させて、一般式（２）、Ｒ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）ａＣＨ＝ＣＨＣＨＯ （２）（式中、Ｒ３及びａは、上記で定義した通りである。）で表される、ホルミルアルケニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を製造する方法を提供する。【選択図】なし