METHOD FOR RECOVERING PALLADIUM CATALYST

To recover a palladium catalyst used in a coupling reaction between an aromatic halogen compound and an ethynyl compound by a simple method and at high yield.SOLUTION: In a coupling reaction between an aromatic halogen compound represented by the general formula (1) and an ethynyl compound represented by the general formula (2), in the presence of a nitrogen-containing organic solvent, palladium carbon, a phosphorus compound, and a copper compound are added to effect the coupling reaction, and then a nonaqueous organic solvent and water are added to the resultant reaction liquid, followed by recovering palladium carbon by filtration (where R is a polar substituent, X is a halogen element, n is an integer of 1 to 3, A is a hydrocarbon group having a hydroxy group or a trialkylsilyl group).SELECTED DRAWING: None 【課題】芳香族ハロゲン化合物とエチニル化合物とのカップリング反応において、反応で使用したパラジウム触媒を簡易な方法で、かつ高収量で回収することである。【解決手段】下記一般式（１）で表される芳香族ハロゲン化合物と下記一般式（２）で表されるエチニル化合物とのカップリング反応において、窒素含有有機溶媒下、パラジウム炭素、リン化合物、銅化合物を加えてカップリング反応を行い、得られた反応液に非水系有機溶媒と水を添加した後、ろ過によりパラジウム炭素を回収する。TIFF2023025324000011.tif36170（式中、Ｒは極性置換基、Ｘはハロゲン元素、ｎは１から３の整数を示し、Ａは、水酸基を有する炭化水素基または、トリアルキルシリル基を示す）【選択図】なし