MANUFACTURING METHOD OF BIPHENYL-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER

To provide a manufacturing method of 4'-{[4-methyl-6-(1-methyl-1H-benzimidazole-2-yl)-2-propyl-1H-benzimidazole-1-yl]methyl}biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester, capable of improving yield and quality, and enhancing efficiency of workability in an industrial scale.SOLUTION: There is provided a manufacturing method of 4'-{[4-methyl-6-(1-methyl-1H-benzimidazole-2-yl)-2-propyl-1H-benzimidazole-1-yl]methyl}biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester by adding water to a reaction mixture containing an organic polar solvent and 4'-{[4-methyl-6-(1-methyl-1H-benzimidazole-2-yl)-2-propyl-1H-benzimidazole-1-yl]methyl}biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester generated by mixing a mixture obtained by adding 2-n-propyl-4-methyl-6-(1'-methylbenzimidazole-2-yl)benzimidazole and a base to an organic polar solvent, and 4'-bromomethyl biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester, to crystallize the methyl ester.SELECTED DRAWING: None 【課題】収率、品質が改善でき、工業スケールでの作業性の効率を向上できる４'−{〔４−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−プロピル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル〕メチル}ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステルの製造方法を提供する。【解決手段】有機極性溶媒に、２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１'−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゾイミダゾールと塩基を添加して得られる混合液と、４'−ブロモメチルビフェニル−２−カルボン酸メチルエステルを混合して、生成する４'−{〔４−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−プロピル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル〕メチル}ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステルと有機極性溶媒を含む反応混合物に水を加え、４'−{〔４−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−２−プロピル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル〕メチル}ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステルを晶析する当該メチルエステルの製造方法。【選択図】なし