PRODUCTION METHOD OF DITHIENOBENZOTHIOPHENE DERIVATIVE

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a production method of dithienobenzothiophene derivatives.SOLUTION: A production method of dithienobenzothiophene derivatives includes a step of reacting 2-bromo-5-alkylthiophene compound with lithium diisopropylamide to produce 3-bromo-5-alkylthiophene compound, monolithiating with a lithiating agent and reacting with sulfur and then with an oxidant to produce a disulfide compound, a step of subjecting 1,2,4,5-tetrahalobenzene dimetallation with a metallation agent and reacting with the disulfide compound to produce 1,4-bis(2-alkylthiophene-4-thioyl)-2,5-halobenzene and a step of tetralithiating with a lithiating agent and subjecting the resultant product to intramolecular cyclization with an oxidant to produce a compound of formula (1). In formula (1), Ris H, a 1-20C alkyl group, a 3-10C cycloalkyl group, a 6-14C aryl group, a cycloheteroalkyl group of a 3- to 12-membered ring, etc. 【課題】ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法の提供。【解決手段】２−ブロム−５−アルキルチオフェン化合物とリチウムジイソプロピルアミドを反応させ、３ブロム−５−アルキルチオフェン化合物を製造し、リチオ化剤を用いてモノリチオ化し、硫黄と反応させ、酸化剤と反応させ、ジスルフィド化合物を製造する工程、１，２，４，５−テトラハロベンゼンをメタル化剤を用いてジメタル化し、ジスルフィド化合物と反応させ、１，４−ビス（２−アルキルチオフェン−４−チオイル）−２，５−ハロベンゼンを製造する工程、リチオ化剤を用いてテトラリチオ化し、その後酸化剤による分子内環化をし式（１）で示される化合物を製造する工程を含むジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法。[Ｒ１はＨ、Ｃ１〜２０のアルキル基Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ６〜１４のアリール基、３〜１２員環のシクロヘテロアルキル基等]【選択図】なし