METHOD FOR PRODUCING DITHIENOBENZODITHIOPHENE DERIVATIVE

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a dithienobenzodithiophene derivative using an easy to obtain material in a short process and in high yield, the derivative being an organic semiconductor material which provides high carrier mobility.SOLUTION: The method for producing a dithienobenzodithiophene derivative comprises at least the following steps (A) to (D): step (A) of producing 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-dihalobenzene by a reaction of 2-substituted-5-thienyl metal derivative and 1,2,4,5-tetrahalobenzene in the presence of a palladium catalyst and/or a nickel catalyst; step (B) of producing 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-bis(alkylsulfenyl)benzene by a reaction of an organometallic compound and the 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-dihalobenzene obtained in the step (A) to form a dianion which is further reacted with a dialkyl sulfide; step (C) of producing 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-bis(alkylsulfinyl)benzene by a reaction of an oxidant and the 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-bis(alkylsulfenyl)benzene obtained in the step (B); step (D) of producing a dithienobenzodithiophene derivative by subjecting the 1,4-bis(2-substituted-5-thienyl)-2,5-bis(alkylsulfinyl)benzene obtained in the step (C) to a dealkylation reaction with an amine after a treatment with an acid having pKa of 2 or less. 【課題】 入手容易な原料を用い短工程及び高収率で、高いキャリア移動度を与える有機半導体材料であるジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 少なくとも下記（Ａ）〜（Ｄ）工程を経ることを特徴とするジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法。（Ａ）工程；パラジウム触媒及び／又はニッケル触媒の存在下、２−置換−５−チエニル金属誘導体と１，２，４，５−テトラハロベンゼンとの反応により１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ジハロベンゼンを製造する工程。（Ｂ）工程；有機金属化合物と（Ａ）工程により得られた１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ジハロベンゼンの反応によりジアニオンを生成し、さらにジアルキルジスルフィドとの反応で１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ビス（アルキルスルフェニル）ベンゼンを製造する工程。（Ｃ）工程；酸化剤と（Ｂ）工程により得られた１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ビス（アルキルスルフェニル）ベンゼンの反応により、１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ビス（アルキルスルフィニル）ベンゼンを製造する工程。（Ｄ）工程；（Ｃ）工程により得られた１，４−ビス（２−置換−５−チエニル）−２，５−ビス（アルキルスルフィニル）ベンゼンをｐＫａが２以下の酸で処理した後、アミンで脱アルキル化反応に供し、ジチエノベンゾジチオフェン誘導体を製造する工程。【選択図】 なし