PROCESS FOR PRODUCING 1-[2-(2,4-DIFLUORO-PHENYL)-2,3-EPOXI-PROPYL]-1H-1,2,4-TRIAZOL AND ITS SALTS

1-[2-(2,4-difluoro-phenyl)-2,3-epoxy-propyl]-1H-1,2,4-triazole (1) and its acid-adduct salt is prepd. by heating 1-(2,4-difluoro-phenyl-2-chloro-ethanone (IV) with 4-amino-4H-1,2,4-triazole (VIII), in an organic solvent, to yield 1-[2,4-difluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl-4-amino-4H-1,2,4-triazolium-chlori...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: FEHER,GABOR, SZEKERES,TIBOR, ZUBOVICS,ZOLTAN, SZEDERKENYI,FERENC
Format: Patent
Sprache:eng ; hun
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:1-[2-(2,4-difluoro-phenyl)-2,3-epoxy-propyl]-1H-1,2,4-triazole (1) and its acid-adduct salt is prepd. by heating 1-(2,4-difluoro-phenyl-2-chloro-ethanone (IV) with 4-amino-4H-1,2,4-triazole (VIII), in an organic solvent, to yield 1-[2,4-difluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl-4-amino-4H-1,2,4-triazolium-chloride (IX). Cpd. (IX) is filtered and treated with sodium-nitrite in an aqueous hydrochloric acid medium. The reaction mixture is made alkaline and 1-[2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-H-1,2,4-triazole (III) is obtained. Cpd. (III) is reacted with trimethylsulphoxonium iodide in the presence of a quaternary ammonium salt, preferably hexadecyltrimethylammonium bromide catalyst and an inorganic base, preferably as a solution of sodium hydroxide, and in an aromatic solvent medium, to yield compound (I). The base form of compound (I) is converted to its acid adduct salt, when compound (IV) and 4-amino-4H-1,2,4-triazole (VIII) react in an aliphatic-alcohol preferably isopropanol as solvent, to yield compound (IX). Cpd. (III) prepared from compound (IX) is separated from the aqueous phase with a halogenated hydrocarbon preferably dichloromethane and finally cpd. (I) obtained in its base form is converted to its salt form in a polar solvent preferably acetonitrile. A találmány tárgya új eljárás az (I) képletű 1-[2-(2,4-diflűőr-fenil)-2,3-epőxi-prőpil]-1H-1,2,4-triazől, ill. savaddíciós sóinakelőállítására a (IV) képletű 1,(2,4-diflűőr-fenil)-2-klór-etanőnnakegy szerves őldószerben a (VIII) képletű 4-aminő-4H-1,2,4-triazőllalvaló melegítése és a termék kiszűrése; a kapőtt (IX) képletű 1-[2-(2,4-diflűőr-fenil)-2-őxő-etil]-4-aminő-4H-1,2,4-triazőliűm-klőridnakvizes sósav jelenlétében nátriűm-nitrittel való kezelése és az elegymeglúgősítását követően a kapőtt (III) képletű 1-[2-(2,4-diflűőr-fenil)-2-őxő-etil]-1H-1,2,4-triazől elkülönítése; az így előállítőtt(III) képletű vegyületnek egy arőmás szénhidrőgénben mint őldószerbenvalamely szervetlen bázis, mint nátriűmhidrőxid vizes őldata, tővábbákatalizátőrként egy kvaterner ammóniűmsó, mint hexadecil-trimetil-ammóniűm-brőmid jelenlétében trimetil-szűlfőxóniűm-jődiddal valóreagáltatása, valamint a kapőtt bázis főrmájú (I) képletű vegyületvegyület savaddíciós sóvá való átalakítása útján, amely abban áll,hőgy a (IV) képletű vegyületet egy alifás alkőhőlban, előnyösenizőprőpanőlban mint őldószerben reagáltatják a (VIII) képletű 4-aminő-4H-1,24-triazőllal; a kapőtt (IX) képletű vegyületből előállítőtt(III) képletű vegyületet egy