ESTERS CHIRAUX DE POLYSACCHARIDES, L'UN DE LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS DANS L'OBTENTION D'ACIDES OPTIQUEMENT ENRICHIS OU LA CHROMATOGRAPHIE CHIRALE
The invention concerns chiral esters of polysaccharides, preferably of cellulose, amylose, beta -cyclodextrin or amylopectin, obtained by reacting, in a basic medium, polysaccharides (polyhydroxy compounds) with racemic or enriched acid chlorides bearing a hydrogen and an aromatic group on their car...
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Format: | Patent |
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Zusammenfassung: | The invention concerns chiral esters of polysaccharides, preferably of cellulose, amylose, beta -cyclodextrin or amylopectin, obtained by reacting, in a basic medium, polysaccharides (polyhydroxy compounds) with racemic or enriched acid chlorides bearing a hydrogen and an aromatic group on their carbon in alpha . Said precursor-acid (I) can be propionic alpha -phenyl acid, ibuprofen, ketoprofen or naxopren, and more generally, any acid derivative leading to a cetene-type reactive form. Said novel asymmetric esters of polyhydroxy compounds can be used for chiral enrichment, as medicinal systems with prolonged and controlled release of chiral enriched active principles, the latter formed by the acyl-parts of the esters grafted on the hydroxyls (even the amines) of polyhydroxy compounds, or still as chiral stationary phases (CSP). The invention also concerns a method for preparing said esters, and method for chiral enrichment, and the enriching means, the medicinal systems and said CSP.
La présente invention concerne des esters chiraux de polysaccharides, préférentiellement de cellulose, d'amylose ou de (-cyclodextrine, obtenus par réaction, en milieu basique, des polysaccharides (composés polyhydroxylés) avec des chlorures d'acide racémiques ou enrichis porteurs d'un hydrogène et d'un groupement aromatique sur leur carbone en alpha.Ce précurseur-acide (I) peut être l'acide alpha-phényl propionique, l'ibuprofen, le kétoprofen ou le naxopren et plus généralement, tout dérivé d'acide pouvant conduire à une forme réactive de type cétène.Ces nouveaux esters asymétriques de composés polyhydroxylés peuvent être utilisés comme moyens d'enrichissement chiral, comme systèmes médicamenteux à libération prolongée et contrôlée de principes actifs chiraux enrichis, ces derniers étant constitués par les parties acyles des esters greffées sur les hydroxyles (voire les amines) des composés polyhydroxylés, ou bien encore comme phases stationnaires chirales (PSC).L'invention vise également un procédé de préparation de ces esters, un procédé d'enrichissement chiral, ainsi que les moyens d'enrichissement, les systèmes médicamenteux et les PSC susvisés. |
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