AMINO-ACIDES ET PEPTIDES PRESENTANT UN RESIDU TYROSINE MODIFIEE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS

Ces composés sont représentés par la formule I, où R1 à R2 = H, alkyle en C1 -C8 , cycloalkyle en C3 -C7 ou aromatique; (quand R1 = H, R2 peut être radical protecteur de fonction amine, reste acide aminé ou fragment peptidique; R1 et R2 pouvant former avec N un cycle à 5-7 chaînons); A = carbonyle ou méthylène; W = hydroxy, phénoxy, alcoxy en C1 -C8 , phénoxy(alkyle en C1 -C8 ), amino, (alkyle en C1 -C8 )-amino, di(alkyl en C1 -C8 )-amino, (quand A = carbonyle, W = reste acide aminé ou fragment peptidique);Y = -OSO2 OR3 II, -OPO(OR3 )2 III, -(CH2 )m -SO2 OR3 IV ou -(CH2 )m -PO(OR3 )2 V [R3 = H, alkyle en C1 -C8 ; m = 1 à 4]; Z = cyclohexane, pyridyle ou phényle; n = 0 à 4; à la condition que lorsque Y = II ou III, -A-W soit autre qu'une séquence composée d'acides aminés naturels. Ils présentent des propriétés antipsychotiques, un effet facilitant les processus de mémorisation, des propriétés analgésiques; ils sont utiles comme anorexigènes, et ils ont des effets stimulant la motilité intestinale.(CF DESSIN DANS BOPI) These compounds are represented by formula (I), in which each of R1 and R2=H, C1-C8 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, or aromatic; (when R1=H, R2 can be an amine function-protecting radical, amino acid residue or peptide fragment; R1 and R2 being capable of forming, with N, a 5-7 component ring); A=carbonyl or methylene; W=hydroxy, phenoxy, C1-C8 alkoxy; phenoxy(C1-C8 alkyl), amino, (C1-C8 alkyl)amino, di(C1-C8 alkyl)amino, (when A=carbonyl, W=amino acid residue or peptide fragment); Y=-OSO2OR3(II), -OPO(OR3)2 (III), -(CH2(m-SO2OR3 (IV) or -(CH2)m-PO(OR3)2 (V) [R3=H, C1-C8 alkyl; m=1 to 4]; Z=cyclohexane, pyridyl or phenyl; n=0 to 4; on the condition that when Y=(II) or (III), -A-W is other than a sequence composed of natural amino acids. They have antipsychotic properties, an effect facilitating the memorization processes, analgesic properties; they are useful as anorexia-producing agents, and they have stimulatory effects on intestinal motility. (I)