PROCEDE DE SYNTHESE D'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE ET D'UN SEL DE METAL ALCALIN DE L'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE ET ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE OBTENU PAR CE PROCEDE AYANT UNE TENEUR REDUITE EN ACIDE L-ASPARTIQUE, APPROPRIE POUR PREPARER L'ASPARTAME
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE SYNTHESE D'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE ET D'UN SEL DE METAL ALCALIN DE CELUI-CI AINSI QUE L'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE OBTENU PAR CE PROCEDE.SELON L'INVENTION, LE PROCEDE EST CARACTERISE EN CE QU'IL COMPREND L...
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Zusammenfassung: | L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE SYNTHESE D'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE ET D'UN SEL DE METAL ALCALIN DE CELUI-CI AINSI QUE L'ACIDE N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIQUE OBTENU PAR CE PROCEDE.SELON L'INVENTION, LE PROCEDE EST CARACTERISE EN CE QU'IL COMPREND L'ADDITION DU CHLOROFORMATE DE BENZYLE ET D'UNE SOLUTION D'HYDROXYDE DE METAL ALCALIN A UN MELANGE AQUEUX ALCALIN CONTENANT L'ACIDE L-ASPARTIQUE TOUT EN MAINTENANT LA TEMPERATURE DU MELANGE REACTIONNEL ENTRE ENVIRON 35 ET 55C ET LORS DE LA REALISATION COMPLETE DE LA REACTION L'ACIDIFICATION DU MELANGE REACTIONNEL.L'INVENTION PERMET DE DIMINUER LA DUREE DE LA REACTION, D'AMELIORER LE RENDEMENT ET LA PURETE DE L'ACIDE N-BENZYLOXY CARBONYL-L-ASPARTIQUE OBTENU.
N-Benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid (Z-Asp) is synthesized by adding benzyl chloroformate to a solution of L-aspartic acid and sodium hydroxide at relatively high temperatures of 35 DEG -55 DEG C. and over a wide pH range of 9.2-12.0 and acidifying the sodium salt product. The Z-Asp is prepared in high yields exceeding 90% and purity of better than 99% with only a minor amount of the by-product N-benzyloxycarbonyl aspartyl aspartic acid. The Z-Asp is suitable for conversion to aspartame. Carrying out the reaction at high temperatures significantly reduces cycle time while maintaining a high yield with a low dipeptide and unreacted L-aspartic acid content. |
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