PROCEDE POUR LA PREPARATION DU PROPANOATE DE (Z)-3,7-DIMETHYL-2,7-OCTADIEN-1-YLE
PROCEDE DE PREPARATION DU PROPANOATE DE (Z)-3,7-DIMETHYL-2,7-OCTADIEN-1-YLE DE FORMULE I, A PARTIR DU (Z)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL DE FORMULE II.A.CE COMPOSE DE FORMULE II EST TRAITE PAR UN AGENT DE PROPIONATION, PUIS UN HYPOHALOGENITE DE BUTYLE TERTIAIRE, PUIS ON REDUIT LE COMPOSE HALOGENE DE...
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Zusammenfassung: | PROCEDE DE PREPARATION DU PROPANOATE DE (Z)-3,7-DIMETHYL-2,7-OCTADIEN-1-YLE DE FORMULE I, A PARTIR DU (Z)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL DE FORMULE II.A.CE COMPOSE DE FORMULE II EST TRAITE PAR UN AGENT DE PROPIONATION, PUIS UN HYPOHALOGENITE DE BUTYLE TERTIAIRE, PUIS ON REDUIT LE COMPOSE HALOGENE DE FORMULE III OBTENU, A L'AIDE D'UN HYDRURE METALLIQUE MODEREMENT REACTIF;B.OU BIEN, L'AGENT DE PROPIONATION EST MIS EN OEUVRE APRES LE TRAITEMENT PAR L'HYPOHALOGENITE ET L'AGENT REDUCTEUR.APPLICATION DE CE COMPOSE DE FORMULE I NOTAMMENT POUR LE TRAITEMENT DES ARBRES FRUITIERS.
A compound of formula is prepared by a./treating/Z/-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol of the formula /II/ with a propionating agent, reacting the propanoate thus obtained with a tert.butyl hypohalide, preferably hypochlorite in an aprotic, moderately polar solvent, in the presence of an acidic adsorbent, preferably Kieselgel, reducing the halo compound of the general formula /III/ thus obtained, wherein R stands for propionyl and Hal represents halogen, with a moderately reactive metal hydride in a polar solvent; or b./reacting/Z/-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol of the formula /II/ with a tert-butyl hypohalide, preferably in hypochlorite in a moderately polar solvent, in the presence of an acidic adsorbent, treating the halo compound of the general formula /III/ thus obtained, wherein R represents hydrogen and Hal is halogen,with a reducing agent, preferably lithium aluminum hydride, reacting the /Z/-3,7- dimethyl-2,7 -octadien-1-ol thus obtained with a propionating agent, preferably propanoic chloride, and separating the compound of the formula /I/ thus obtained from in the reaction mixture. Transfer for destroying male San Jose Scale are baited with the compounds of formula I. |
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