Process for the preparation of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene
Process for the preparation of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene with a purity of 97-99 % from a mixture of isomers of trichloromethylpentenol. This preparation, carried out by acetylation of the compounds with acetic anhydride, reduction with zinc powder and isomerisation with a sulphonic acid,...
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Format: | Patent |
Sprache: | eng ; fre |
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Zusammenfassung: | Process for the preparation of 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene with a purity of 97-99 % from a mixture of isomers of trichloromethylpentenol. This preparation, carried out by acetylation of the compounds with acetic anhydride, reduction with zinc powder and isomerisation with a sulphonic acid, is characterised in that after the acetylation and the reduction, the 1,4-diene isomer present in the crude product or in the distilled mixture is converted to the 1,3 isomer by isomerisation with methanesulphonic acid, acetoxysulphonic acid and/or p-toluenesulphonic acid at 40-130 DEG C, after which the impurities present, chiefly trichloropentene isomers, are reacted with alkali metal hydroxides in the presence of water and of an alkanol. Use of the product for the preparation of pyrethroids which have insecticidal properties.
PROCEDE DE PREPARATION DE 1,1-DICHLORO-4-METHYL-1,3-PENTADIENE D'UNE PURETE DE 97-99 A PARTIR D'UN MELANGE D'ISOMERES DE TRICHLORO-METHYL-PENTENOL.CETTE PREPARATION, EFFECTUEE PAR ACETYLATION DES COMPOSES PAR L'ANHYDRIDE ACETIQUE, REDUCTION PAR LA POUDRE DE ZINC ET ISOMERISATION PAR UN ACIDE SULFONIQUE, EST CARACTERISEE EN CE QU'APRES L'ACETYLATION ET LA REDUCTION, L'ISOMERE 1,4-DIENE PRESENT DANS LE PRODUIT BRUT OU DANS LE MELANGE DISTILLE EST TRANSFORME EN L'ISOMERE 1,3 PAR ISOMERISATION AVEC L'ACIDE METHANE SULFONIQUE, L'ACIDE ACETOXY SULFONIQUE ETOU L'ACIDE P-TOLUENE SULFONIQUE A 40-130C, APRES QUOI LES IMPURETES PRESENTES, PRINCIPALEMENT DES ISOMERES DE TRICHLORO-PENTENE, SONT MISES A REAGIR AVEC DES HYDROXYDES DE METAUX ALCALINS EN PRESENCE D'EAU ET D'UN ALCANOL.UTILISATION DU PRODUIT POUR LA PREPARATION DE PYRETHROIDES AYANT DES PROPRIETES INSECTICIDES. |
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