Proceso para la preparación y purificación de misoprostol
Preparación de los compuestos de la fórmula general I **(Ver fórmula)** donde R representa un grupo alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada por acoplamiento de cuprato del cuprato de vinilo de la fórmula general II preparados haciendo reaccionar el vinil-estannano de la fórmula general III con ha...
Gespeichert in:
Hauptverfasser: | , , , , , |
---|---|
Format: | Patent |
Sprache: | spa |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Volltext bestellen |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
Zusammenfassung: | Preparación de los compuestos de la fórmula general I **(Ver fórmula)** donde R representa un grupo alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada por acoplamiento de cuprato del cuprato de vinilo de la fórmula general II preparados haciendo reaccionar el vinil-estannano de la fórmula general III con haluro de cobre CuX y alquil-litio R1Li **(Ver fórmula)** en donde: R2 representa H o un grupo protector de alcohol, que contiene opcionalmente un átomo de silicio, como por ejemplo un grupo trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo o un grupo alquilo cíclico o de cadena abierta que contiene un átomo de oxígeno, como por ejemplo un grupo tetrahidropiranilo, metoximetilo o etoximetilo; X significa un átomo de yodo, átomo de bromo, grupo CN, SCN, OSO2CF3, R1 representa un grupo alquilo C1-6 n >2, si el significado de R2 es distinto de un átomo de hidrógeno, n>3, si el significado de R2 es un átomo de hidrógeno, y la enona protegida de la fórmula general IV **(Ver fórmula)** donde R3 representa un grupo THP o trialquilsililo y el significado de R es como se ha definido anteriormente, participa en la reacción de cuprato caracterizada por que a.) se descompone el exceso de alquil-litio, que se aplica en comparación con el yoduro de Cu (I) en el caso en el que R2 ≠ H en una relación molar 2-2,4, en el caso en el que R2 = H en una relación molar 3-3,4, antes de la reacción de acoplamiento de los compuestos de la fórmula general II y IV b.) se retiran grupos protectores del compuesto resultante de la fórmula general V **(Ver fórmula)** donde los significados de R, R2 y R3 son como se han definido anteriormente, el compuesto obtenido de la fórmula general I se purifica por cromatografía.
Preparation of the compounds of general formula I, among them misoprostol where R represents a straight- or branched-chain C1-4 alkyl group by cuprate coupling of the vinyl cuprate of general formula II prepared by reacting the vinyl stannane of general formula III with copper halide CuX and alkyllithium R1Li wherein: R2 stands for H or an alcohol-protecting group which may contain silicium atom, as for instance trimethylsilyl-, triethylsilyl-, tert.-butyldimethylsilyl- group, or a cyclic or open-chain alkyl group containing oxygen atom, as for instance tetrahydropyranyl-, methoxymethyl- or ethoxymethyl- group; X means I, Br, CN, SCN, OSO2 CF3 group, R1 represents C1-6 alkyl group, n >2, if R2 is not hydrogen atom, n>3, if R2 is hydrogen atom, and the protected enone of the ge |
---|