Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos mediante oxidación quimioselectiva de tioéter
Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos de la fórmula general (I), caracterizado porque a) en una primera etapa se hace reaccionar un 1,3-dicloro-2-alquil-4-trifluorometilbenceno (II) con tiolato (IV) para obtener un aril-bistioéter (III), b) e...
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Zusammenfassung: | Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos de la fórmula general (I), caracterizado porque a) en una primera etapa se hace reaccionar un 1,3-dicloro-2-alquil-4-trifluorometilbenceno (II) con tiolato (IV) para obtener un aril-bistioéter (III), b) en una segunda etapa se hace reaccionar el aril-bistioéter (III) con un agente oxidante de manera selectiva para obtener un aril-monosulfóxido-monotioéter (V), c) en una tercera etapa tiene lugar un intercambio del grupo sulfóxido por un metal y el compuesto organometálico así obtenido se hace reaccionar para obtener ácido benzoico (VII), y d) en una cuarta etapa el grupo tio restante se oxida con un agente oxidante, dado el caso en presencia de un catalizador de oxidación:**Fórmula** y e) en donde los sustituyentes se definen tal como sigue: R1 y R2 significan, independientemente entre sí, alquilo C1-C4 o fenilo sustituido con s restos del grupo que consiste en cloro, flúor, metoxi y etoxi, R3 significa alquilo C1-C10 o fenilo sustituido con s restos del grupo que consiste en cloro, flúor, metoxi y etoxi, M1 significa litio, sodio o potasio, M2 significa magnesio, litio o zinc, X significa cloruro, bromuro o yoduro, m significa 0 o 1, n significa 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.
Herein, the substituents are radicals such as alkyl and substituted phenyl. |
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