Procedimiento de preparación de vitamina K2 del tipo MK-7
Procedimiento para la preparación del tipo MK-7 de vitamina K2, representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar un carbanión α-sulfonilo generado in situ a partir de la fenilsulfona del derivado monoprenilmenadiol de fórmula (II): **(Ver fórmula)*...
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Format: | Patent |
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Zusammenfassung: | Procedimiento para la preparación del tipo MK-7 de vitamina K2, representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar un carbanión α-sulfonilo generado in situ a partir de la fenilsulfona del derivado monoprenilmenadiol de fórmula (II): **(Ver fórmula)** en donde R1 representa etilo, en presencia de una base organometálica fuerte, con un haluro de hexaprenilo de fórmula (VII): **(Ver fórmula)** en donde X representa bromo, uno de Z' y Z" es H y el otro es un grupo fenilsulfonilo -SO2Ph, como agente alquilante, para dar el derivado fenilsulfonilo de menadiol de fórmula (VIII): **(Ver fórmula)** en donde R1, Z' y Z" presentan el significado definido anteriormente, (b) eliminar los grupos fenilsulfonilo del derivado menadiol de fórmula (VIII) mediante eliminación **(Ver fórmula)** ... reductora, para dar el derivado menadiol de fórmula (IX):
Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2 is characterized by attaching hexaprenyl chain of "all-trans" configuration to monoprenyl derivative of menadiol following "1+6" synthetic strategy. According to the invention, a-sulfonyl carbanion generated in situ from the protected monoprenyl menadiol of the formula (II), wherein R1 represents C1-3-alkyl group, is reacted with hexaprenyl halide of the formula (VII), wherein X represents halogen atom, preferably bromine, both Z′ and Z′ represent H or one of Z′ and Z″ represents H and the other represents phenylsulfonyl group -SO2Ph in the alkylation reaction. The hexaprenyl halide of formula (VII) is obtained by coupling two triprenyl units in alkylation reaction, with or without separation of the intermediates. |
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