Cumarinas sulfonadas, su síntesis, sustratos fluorogénicos que resultan de un injerto de estas cumarinas sobre azúcares, procedimiento de obtención de estos sustratos, así como sus aplicaciones

Sustrato fluorogénico que tiene por fórmula general (II)**Fórmula** en la que: - R1 representa H, u OH, o un radical alquilo de C1 a C6 sustituido o no, lineal o ramificado, o -COR4, o -COOR4, o -CONHR4, - R2 representa H, o un halógeno, en particular el flúor, o un radical alquilo de C1 a C6 sustit...

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Hauptverfasser: DREVELLE, Antoine, LADAME, Sylvain, NAJAH, Majdi, MAYOT, Estelle
Format: Patent
Sprache:spa
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Zusammenfassung:Sustrato fluorogénico que tiene por fórmula general (II)**Fórmula** en la que: - R1 representa H, u OH, o un radical alquilo de C1 a C6 sustituido o no, lineal o ramificado, o -COR4, o -COOR4, o -CONHR4, - R2 representa H, o un halógeno, en particular el flúor, o un radical alquilo de C1 a C6 sustituido o no, lineal o ramificado, o -COR4, o -COOR4, o -CONHR4, - R1 y R2 pueden formar juntos un anillo, tal como un arilo o un furano, sustituido o no, - R3 representa H, o un halógeno, en particular el flúor, o un radical alquilo de C1 a C6 sustituido o no, lineal o ramificado, o -COR4, o -COOR4, o -CONHR4, - siendo R4 H, o un radical alquilo de C1 a C6 sustituido o no, lineal o ramificado o un arilo, sustituido o no, - M representa Na o K, - Z representa un azúcar seleccionado de entre los azúcares siguientes: celobiosa, xilobiosa, maltosa, sacarosa, glucosa, xilosa, galactosa, arabinosa, xilano, glucano, xilotriosa, maltotriosa, celotriosa, xilotetraosa, o una mezcla de algunos de ellos, - y en la que no pudiendo Z ser la galactosa cuando R1 es H, R2 y R3 son F y M es Na. Fluorogenic substrates, methods of making the fluorogenic substrates, and methods of detecting glycosidase activities (EC3.2.1) are provided. The fluorogenic substrates are composed of a sugar covalently bonded to the 7-hydroxy position of a substituted coumarin sulfonated fluorophore is provided. The fluorogenic substrates include sodium -D-cellobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium -D-glucoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium -D-xyloside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium -D-xylobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; and sodium -D-xylopolyoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate. The fluorogenic substrates may be made by covalently bonding the sugar moiety to the 7-hydroxy position of the substituted coumarin sulfonated fluorophore by reaction in DMF. Glycosidase activities can be detected in enzymatic extracts, microorganisms, and cells by contacting the extracts, microorganisms, or cells with one of the fluorogenic substrates.