Procedimiento para la preparación de 4-(bencimidazolilmetilamino)-benzamidinas

Procedimiento para la preparación de una 4-(bencimidazol-2-ilmetilamino)-benzamidina eventualmente sustituida de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa un grupo metilo, R2 representa R21NR22, en la que R21 significa un grupo etilo, que está sustituido con un grupo etoxicarbonilo, y R22 significa un grupo piridin-2-ilo, y R3 representa un grupo hexiloxicarbonilo, en el que en la etapa (a), una fenildiamina de la fórmula (II)**Fórmula** en la que R1 y R2 presentan el significado indicado para la fórmula (I), se hace reaccionar con ácido 2-[4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-il)-fenilamino]-acético; el producto obtenido de fórmula (III)**Fórmula** en la que R1 y R2 presentan el significado indicado para la fórmula (I), se hidrogena en el paso (b) y (c) eventualmente el compuesto así obtenido de fórmula (I), en la que R3 significa hidrógeno, se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (IV) R3-X (IV) en la que R3 presenta el significado indicado para la fórmula (I) y X representa un grupo saliente adecuado. Production of optionally substituted 4-(benzimidazol-2-ylmethylamino)-benzamidines (I) involves: (a) condensing an optionally substituted diaminobenzene (II) with 2-(4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-yl)-phenylamino)-acetic acid (III); (b) hydrogenating the product (IV); and (c) optionally carbonylating the amidino group. The intermediates (III), 2-(4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-yl)-aniline (V) and benzimidazole derivatives (IV') are new compounds. Independent claims are included for the following new intermediates: 2-(4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-yl)-phenylamino)-acetic acid of formula (III), 2-(4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-yl)-phenylaminomethyl)-benzimidazoles of formula (IV') and 2-(4-(1,2,4-oxadiazol-5-on-3-yl)-aniline of formula (V). R 1> : alkyl or cycloalkyl; R 2> : alkyl (optionally substituted (os) by cycloalkyl-(1-3C) alkyl, where the 1-3C alkyl is os by COOH or a group convertible in vivo to COOH); or NR 21>R 22>; R 21> : alkyl (os by COOH, alkoxycarbonyl, COOCH 2Ph, CONHSO 2T, CONHSO 2Ph, 'trifluorosulfonylamino' (sic), trifluorosulfonylaminocarbonyl' (sic), or 1H-tetrazolyl); 2-4C alkyl substituted (but not on the alpha -C adjacent to the N) by OH, -O-T-Ph, -NH-T-COOH, -NH-T-COOT, -N(T)-T-COOH or -N(T)-T-COOT; or piperidinyl (os by T); R 22> : H; alkyl; cycloalkyl (os by T); 3-6C alkenyl or 3-6C alkynyl (both with the unsaturated part not bonded directly to N); phenyl (os by F, Cl, Br, T or OT); or benzyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazoly