NUEVO PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DIASTEREOSELECTIVA DE UNA ANIMA PRIMARIA QUIRAL SOBRE UN ESTEROIDE

Procedimiento de preparación estereoselectivo de aminas primarias esteroides de configuración α o ß, en posición 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 ó 17 sobre el esqueleto esteroide, caracterizado porque se trata una oxima de fórmula (II) : en la que R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal, ramificado o cíclico que contiene de 1 a 12 átomos de carbono, o un radical arilo o aralquilo que contiene hasta 12 átomos de carbono, R1 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo inferior que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, R2 representa un radical alquilo inferior que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, la función oxima está situada en posición 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 o 17 sobre el esqueleto, que puede estar sustituido además con uno o varios grupos no sensibles a las condiciones de la reacción definidas a continuación en la presente memoria, con litio metal en amoniaco líquido, a una temperatura comprendida entre -33°C y -90°C, en una mezcla de un disolvente de tipo éter y un alcohol alifático, y se obtiene el compuesto esperado de fórmula (I) : en la que la amina de configuración α o ß está en la posición correspondiente a la de la oxima sobre el compuesto de fórmula (II). Producing steroidal amines (I) with an alpha or beta primary amino group in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17 comprises treating the corresponding oxime (II) with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. Producing steroidal amines of formula (I) comprises treating an oxime of formula (II) oxime with lithium in liquid ammonia at -33 to -90[deg] C in a solvent comprising an ether and an aliphatic alcohol. St-NH 2 (I) St=NOR (II) St : an optionally substituted steroid residue bonded to NH 2 or NOR in position 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12, 15, 16 or 17, with NH 2 in the alpha or beta configuration; R : H, 1-12C (cyclo)alkyl, 6-12C aryl or 7-12C aralkyl.