PROCEDIMIENTO PARA UN INTERMEDIARIO DE INHIBIDORES DE PROTEASA DEL VHC

Procedimiento para la preparación de un compuesto de dieno de la fórmula en donde, R 1 , es un grupo amino-protector y X, es un átomo de halógeno, que comprende las etapas de a) hacer reaccionar un dipéptido de la fórmula en donde, R 2 , es un grupo amino-protector, con carbonil-diimazol, y un compu...

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Hauptverfasser: GANTZ, FRANCOIS, STAHR, HELMUT
Format: Patent
Sprache:spa
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Beschreibung
Zusammenfassung:Procedimiento para la preparación de un compuesto de dieno de la fórmula en donde, R 1 , es un grupo amino-protector y X, es un átomo de halógeno, que comprende las etapas de a) hacer reaccionar un dipéptido de la fórmula en donde, R 2 , es un grupo amino-protector, con carbonil-diimazol, y un compuesto de la fórmula en donde, X, es un tal y como ha definido anteriormente, arriba, o una sal de éste, en presencia de una amina terciaria y un disolvente orgánico, para formar un carbamato N-protegido de la fórmula en donde, R 2 , es un grupo amino-protector y, X, es tal y como se ha definido anteriormente, arriba; b) desproteger el carbamato N-protegido de la fórmula IV, para formar el carbamato de la fórmula en donde, X, es tal y como se ha definido anteriormente, arriba, y b) acoplar el carbamato de la fórmula V, con un ácido carboxílico de la fórmula o con una sal de éste, con un agente de acoplamiento, seleccionado entre cloroformiato de isobutilo ó cloruro de pivaloílo, para formar el compuesto de dieno de la fórmula I. The present invention relates to a new process for the preparation of tripeptides of formula I wherein R1 is an amino protecting group and X is a halogen atom and wherein the tipeptide contains two olefinic moieties suitably disposed to undergo an intramolecular olefin metathesis reaction and produce macrocyclic tripeptides useful for the manufacture of macrocyclic HCV protease inhibitors.