SINTESIS DIRECTA DE SALES CUATERNARIAS
Procedimiento util para la preparacion de sales cuaternarias de fenantridinio de formula general (I): **(Fórmula)** en la que: - como minimo uno de los grupos R3 y R8 representa un grupo nitro (NO2), - R5 representa un grupo metilo o etilo, - R6 representa un grupo arilo o heteroarilo de C5 a C12, c...
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Zusammenfassung: | Procedimiento util para la preparacion de sales cuaternarias de fenantridinio de formula general (I): **(Fórmula)** en la que: - como minimo uno de los grupos R3 y R8 representa un grupo nitro (NO2), - R5 representa un grupo metilo o etilo, - R6 representa un grupo arilo o heteroarilo de C5 a C12, condensado o no, y que puede incorporar uno o mas heteroatomos y, - X- representa un anion halogenuro o hidrogenosulfato o la base conjugada de un acido mineral caracterizado porque comprende la reaccion de, como minimo, un derivado halogenoaromatico de formula (II): **(Fórmula)** en la que R8 y R6 son tal como se han definido anteriormente y X representa un atomo de halogeno con, como minimo, un derivado fenilboronico de formula (III): **(Fórmula)** en la que: - R3 y R5 son tal como se han definido anteriormente y, - los dos grupos R representan un atomo de hidrogeno o representan juntos un radical ciclico de formula: **(Fórmula)** en la que: - n y n' representan, independientemente uno de otro, un numero entero comprendido entre 0 y 4, y - R9 y R10 representan, independientemente uno de otro, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo lineal o ramificado de C1 a C5, en medio basico y en presencia de una cantidad eficaz de un catalizador de paladio, y porque se recupera dicho producto de formula general (1).
Process for the preparation of phenanthridinium quaternary salts (I) comprises reacting a halo-aromatic compound (II) with a phenyl boronic derivative (III) in a basic medium, in the presence of a palladium catalyst. Process for the preparation of phenanthridinium quaternary salts of formula (I) comprises reacting a halo-aromatic compound of formula (II) with a phenyl boronic derivative of formula (III) in a basic medium, in the presence of a palladium catalyst. R , R = an electro-attractor group having an electronegativity at last equal to that of nitro; R = a non-chemically labile group; R = aryl or 5-12C heteroaryl, which my be condensed and may have one or more hetero atoms; X = a halide or hydrogen sulfate anion or a base joined to a mineral acid; X = halogen; R = H; R+R = a group of formula (i); n, n' = 0-4; R , R = H or 1-5C alkyl. Independent claims are also included for: (1) intermediates of formula (VI); and (2) the preparation of (VI). X1 = halogen. |
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