PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1-(2S)-3-MERCAPTO-METIL-1-OXOPROPIL)-L-PROLINA
PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1-[(2S)-3-MERCAPTO-METIL-1-OXOPROPIL]-L-PROLINA. NUEVO PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1-[(2S)-3-MERCAPTO-2-METIL-1-OXOPROPIL]-L-PROLINA (CAPTOPRILO) DE FORMULA (I), QUE COMPRENDE LA HIDROGENACION DE 1-[(2S)-2-METIL-1-OXO-3-RODANIDO-PROPIL]-L-PROLINA DE FORM...
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Format: | Patent |
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Zusammenfassung: | PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1-[(2S)-3-MERCAPTO-METIL-1-OXOPROPIL]-L-PROLINA. NUEVO PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 1-[(2S)-3-MERCAPTO-2-METIL-1-OXOPROPIL]-L-PROLINA (CAPTOPRILO) DE FORMULA (I), QUE COMPRENDE LA HIDROGENACION DE 1-[(2S)-2-METIL-1-OXO-3-RODANIDO-PROPIL]-L-PROLINA DE FORMULA (II) EN UN MEDIO INERTE, EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR A UNA TEMPERATURA ENTRE 50 Y 120 C Y BAJO UNA PRESION DE 105 A 107 PA. EL COMPUESTO DE FORMULA (II) ARRIBA INDICADO ES NUEVO Y PUEDE PREPARARSE ACILANDO L-PROLINA CON UN DERIVADO REACTIVO ACILANTE DEL ACIDO (2S)-2-METIL-3-RODANIDOPRO-PIONICO DE FORMULA (III). EL PROCEDIMIENTO SEGUN LA INVENCION HACE POSIBLE OBTENER EL COMPUESTO DE FORMULA (I) DE MANERA SIMPLE Y CON GRAN PUREZA Y BUEN RENDIMIENTO EN GENERAL. UTILIZACION, FARMACOS CONTRA LA HIPERTENSION.
The invention relates to a novel process for preparing 1-[(2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline (captopril) of formula (I). (I) which comprises hydrogenolysing 1-[(2S)-2-methyl-1-oxo-3-rhodanidopropyl]-L-proline of formula (II) (II) in an inert solvent, in the presence of a catalyst, at a temperature of 50 DEG to 120 DEG C. under a pressure of 105 to 107 Pa. The above compound of formula (II) is new and can be prepared by acylating L-proline with a reactive acylating derivative of (2S)-2-methyl-3-rhodanido-propionic acid of formula (III). (III) |
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