COMPOSITION FOR USE IN A METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Zusammensetzungen, enthaltend einen chiralen, zweizähnigen Bisphosphin-Liganden und zusätzlich wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I). Diese Zusammsetzungen eignen sich in Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Carbonylverbindung durch a...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: WEGNER, Günter, BEY, Oliver, SCHELWIES, Mathias, HEYDRICH, Gunnar, SEEBER, Georg, TEBBEN, Gerd-Dieter, PACIELO, Rocco, KELLER, Andreas, RENZ, Stephanie, HAUBNER, Martin
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die vorliegende Erfindung betrifft ein Zusammensetzungen, enthaltend einen chiralen, zweizähnigen Bisphosphin-Liganden und zusätzlich wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I). Diese Zusammsetzungen eignen sich in Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Carbonylverbindung durch asymmetrische Hydrierung einer prochiralen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart wenigstens eines im Reaktionsgemisch löslichen, optisch aktiven Übergangsmetall-Katalysators, der Rhodium als katalytisch aktives Übergangsmetall und einen chiralen, zweizähnigen Bisphosphin-Liganden aufweist, wobei das Reaktionsgemisch während der Hydrierung der prochiralen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung zusätzlich wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält:worinR, R:gleich oder verschieden sind und für C- bis C-Aryl stehen, das unsubstituiert ist oder einen oder mehrere, z.B. 1, 2, 3, 4 oder 5, Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter C- bis C-Alkyl, C- bis C-Cycloalkyl, C-bis C-Aryl, C- bis C-Alkoxy und Amino;Zfür eine Gruppe CHRRoder Aryl steht, das unsubstituiert ist oder einen oder mehrere, z.B. 1, 2, 3, 4 oder 5, Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter C- bis C-Alkyl, C- bis C-Cycloalkyl, C- bis C-Aryl, C- bis C-Alkoxy und Amino, worin Rund Rwie in den Ansprüchen und der Beschreibung definiert sind. The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I):in whichR1, R2: are identical or different and are C6- to C10-aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino;Z is a group CHR3R4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino, wherein R3 and R4 are as defined in the claims and the descriptio