Process for the preparation of hydroxytyrosol
Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solven...
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| Format: | Patent |
| Sprache: | eng ; fre ; ger |
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| creator | FLEISCHMANN, GERALD KRÜGER, BENNO PETERSEN, HERMANN |
| description | Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative of formula (I) with an aluminum compound of formula AlR 7R 8R 9; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. X : CH 2OH or CH 2OM; M : Li, Na, K, Mg or Ca; R 1 and R 2 : 1-8C alkyl (optionally aryl substituted), benzyl (optionally alkyl or halogen substituted); R 1+R 2 : -C(R 3)(R 4)- or -CH(R 5)CH(R 6)-; R 3-R 6 : H or 1-6C alkyl, or aryl(optionally alkyl substituted);or R 5+R 6 : -(CH 2) 4-, -(CH 2) 5- or -(CH 2) 6-; R 7-R 9 : H or 1-8C alkyl. [Image] ACTIVITY : Antiinflammatory; Antimicrobial; Antibacterial; Neuroprotective; Apoptotic.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxytyrosol dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (1)
wobei X CH 2 OH oder CH 2 OM (M = Li, Na, K, Mg, Ca) bedeutet, R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, alkyl- oder halogensubstituierter Benzylrest oder Arylalkylrest bedeuten,
wobei R 1 und R 2 auch über
zu einem Ring verknüpft sein können,
R 3 , R 4 , R 5 und R 6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest, alkyl-substituierter Arylrest bedeuten wobei R 5 und R 6 auch über - (CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 5 -, oder -(CH 2 ) 6 - zu einem Ring verknüpft sein können,
mit einer Aluminiumverbindung der Formel (2)
AlR 7 R 8 R 9 (2)
umgesetzt wird, wobei R 7 , R 8 und R 9 gleich oder verschieden sind und H- oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und anschließend eine wässrige Lösung einer Hydroxycarbonsäure in einer Menge zugegeben wird, dass eine klare homogene saure Lösung mit einem pH |
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxytyrosol dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (1)
wobei X CH 2 OH oder CH 2 OM (M = Li, Na, K, Mg, Ca) bedeutet, R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, alkyl- oder halogensubstituierter Benzylrest oder Arylalkylrest bedeuten,
wobei R 1 und R 2 auch über
zu einem Ring verknüpft sein können,
R 3 , R 4 , R 5 und R 6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest, alkyl-substituierter Arylrest bedeuten wobei R 5 und R 6 auch über - (CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 5 -, oder -(CH 2 ) 6 - zu einem Ring verknüpft sein können,
mit einer Aluminiumverbindung der Formel (2)
AlR 7 R 8 R 9 (2)
umgesetzt wird, wobei R 7 , R 8 und R 9 gleich oder verschieden sind und H- oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und anschließend eine wässrige Lösung einer Hydroxycarbonsäure in einer Menge zugegeben wird, dass eine klare homogene saure Lösung mit einem pH <3 entsteht, Hydroxytyrosol mit Hilfe eines organischen Lösemittels aus dieser wässrigen klaren homogenen sauren Lösung extrahiert wird und das organische Lösemittel entfernt wird.</description><language>eng ; fre ; ger</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; CHEMISTRY ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2014</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20140910&DB=EPODOC&CC=EP&NR=2774909A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,776,881,25544,76293</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20140910&DB=EPODOC&CC=EP&NR=2774909A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>FLEISCHMANN, GERALD</creatorcontrib><creatorcontrib>KRÜGER, BENNO</creatorcontrib><creatorcontrib>PETERSEN, HERMANN</creatorcontrib><title>Process for the preparation of hydroxytyrosol</title><description>Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative of formula (I) with an aluminum compound of formula AlR 7R 8R 9; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. X : CH 2OH or CH 2OM; M : Li, Na, K, Mg or Ca; R 1 and R 2 : 1-8C alkyl (optionally aryl substituted), benzyl (optionally alkyl or halogen substituted); R 1+R 2 : -C(R 3)(R 4)- or -CH(R 5)CH(R 6)-; R 3-R 6 : H or 1-6C alkyl, or aryl(optionally alkyl substituted);or R 5+R 6 : -(CH 2) 4-, -(CH 2) 5- or -(CH 2) 6-; R 7-R 9 : H or 1-8C alkyl. [Image] ACTIVITY : Antiinflammatory; Antimicrobial; Antibacterial; Neuroprotective; Apoptotic.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxytyrosol dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (1)
wobei X CH 2 OH oder CH 2 OM (M = Li, Na, K, Mg, Ca) bedeutet, R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, alkyl- oder halogensubstituierter Benzylrest oder Arylalkylrest bedeuten,
wobei R 1 und R 2 auch über
zu einem Ring verknüpft sein können,
R 3 , R 4 , R 5 und R 6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest, alkyl-substituierter Arylrest bedeuten wobei R 5 und R 6 auch über - (CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 5 -, oder -(CH 2 ) 6 - zu einem Ring verknüpft sein können,
mit einer Aluminiumverbindung der Formel (2)
AlR 7 R 8 R 9 (2)
umgesetzt wird, wobei R 7 , R 8 und R 9 gleich oder verschieden sind und H- oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und anschließend eine wässrige Lösung einer Hydroxycarbonsäure in einer Menge zugegeben wird, dass eine klare homogene saure Lösung mit einem pH <3 entsteht, Hydroxytyrosol mit Hilfe eines organischen Lösemittels aus dieser wässrigen klaren homogenen sauren Lösung extrahiert wird und das organische Lösemittel entfernt wird.</description><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>CHEMISTRY</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2014</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZNANKMpPTi0uVkjLL1IoyUhVKChKLUgsSizJzM9TyE9TyKhMKcqvqCypLMovzs_hYWBNS8wpTuWF0twMCm6uIc4euqkF-fGpxQWJyal5qSXxrgFG5uYmlgaWjobGRCgBALGcKnw</recordid><startdate>20140910</startdate><enddate>20140910</enddate><creator>FLEISCHMANN, GERALD</creator><creator>KRÜGER, BENNO</creator><creator>PETERSEN, HERMANN</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20140910</creationdate><title>Process for the preparation of hydroxytyrosol</title><author>FLEISCHMANN, GERALD ; KRÜGER, BENNO ; PETERSEN, HERMANN</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_EP2774909A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre ; ger</language><creationdate>2014</creationdate><topic>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>CHEMISTRY</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>FLEISCHMANN, GERALD</creatorcontrib><creatorcontrib>KRÜGER, BENNO</creatorcontrib><creatorcontrib>PETERSEN, HERMANN</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>FLEISCHMANN, GERALD</au><au>KRÜGER, BENNO</au><au>PETERSEN, HERMANN</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>Process for the preparation of hydroxytyrosol</title><date>2014-09-10</date><risdate>2014</risdate><abstract>Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative of formula (I) with an aluminum compound of formula AlR 7R 8R 9; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. X : CH 2OH or CH 2OM; M : Li, Na, K, Mg or Ca; R 1 and R 2 : 1-8C alkyl (optionally aryl substituted), benzyl (optionally alkyl or halogen substituted); R 1+R 2 : -C(R 3)(R 4)- or -CH(R 5)CH(R 6)-; R 3-R 6 : H or 1-6C alkyl, or aryl(optionally alkyl substituted);or R 5+R 6 : -(CH 2) 4-, -(CH 2) 5- or -(CH 2) 6-; R 7-R 9 : H or 1-8C alkyl. [Image] ACTIVITY : Antiinflammatory; Antimicrobial; Antibacterial; Neuroprotective; Apoptotic.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxytyrosol dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (1)
wobei X CH 2 OH oder CH 2 OM (M = Li, Na, K, Mg, Ca) bedeutet, R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, alkyl- oder halogensubstituierter Benzylrest oder Arylalkylrest bedeuten,
wobei R 1 und R 2 auch über
zu einem Ring verknüpft sein können,
R 3 , R 4 , R 5 und R 6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest, alkyl-substituierter Arylrest bedeuten wobei R 5 und R 6 auch über - (CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 5 -, oder -(CH 2 ) 6 - zu einem Ring verknüpft sein können,
mit einer Aluminiumverbindung der Formel (2)
AlR 7 R 8 R 9 (2)
umgesetzt wird, wobei R 7 , R 8 und R 9 gleich oder verschieden sind und H- oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und anschließend eine wässrige Lösung einer Hydroxycarbonsäure in einer Menge zugegeben wird, dass eine klare homogene saure Lösung mit einem pH <3 entsteht, Hydroxytyrosol mit Hilfe eines organischen Lösemittels aus dieser wässrigen klaren homogenen sauren Lösung extrahiert wird und das organische Lösemittel entfernt wird.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
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