Process for the preparation of hydroxytyrosol
Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solven...
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| Hauptverfasser: | , , |
|---|---|
| Format: | Patent |
| Sprache: | eng ; fre ; ger |
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| Zusammenfassung: | Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative with an aluminum compound; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. Preparing hydroxytyrosol involves reacting substituted benzene diol derivative of formula (I) with an aluminum compound of formula AlR 7R 8R 9; adding an aqueous solution of hydroxycarboxylic acid to form a clear homogeneous acidic solution having pH less than 3; extracting hydroxytyrosol from the acidic solution using an organic solvent; and removing the organic solvent. X : CH 2OH or CH 2OM; M : Li, Na, K, Mg or Ca; R 1 and R 2 : 1-8C alkyl (optionally aryl substituted), benzyl (optionally alkyl or halogen substituted); R 1+R 2 : -C(R 3)(R 4)- or -CH(R 5)CH(R 6)-; R 3-R 6 : H or 1-6C alkyl, or aryl(optionally alkyl substituted);or R 5+R 6 : -(CH 2) 4-, -(CH 2) 5- or -(CH 2) 6-; R 7-R 9 : H or 1-8C alkyl. [Image] ACTIVITY : Antiinflammatory; Antimicrobial; Antibacterial; Neuroprotective; Apoptotic.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxytyrosol dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (1)
wobei X CH 2 OH oder CH 2 OM (M = Li, Na, K, Mg, Ca) bedeutet, R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind und Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzylrest, alkyl- oder halogensubstituierter Benzylrest oder Arylalkylrest bedeuten,
wobei R 1 und R 2 auch über
zu einem Ring verknüpft sein können,
R 3 , R 4 , R 5 und R 6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest, alkyl-substituierter Arylrest bedeuten wobei R 5 und R 6 auch über - (CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 5 -, oder -(CH 2 ) 6 - zu einem Ring verknüpft sein können,
mit einer Aluminiumverbindung der Formel (2)
AlR 7 R 8 R 9 (2)
umgesetzt wird, wobei R 7 , R 8 und R 9 gleich oder verschieden sind und H- oder Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, und anschließend eine wässrige Lösung einer Hydroxycarbonsäure in einer Menge zugegeben wird, dass eine klare homogene saure Lösung mit einem pH |
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