Process for the preparation of secondary or tertiary 2-methyl-1,5-pentanediamines

Verfahren zur Herstellung von sekundären bzw. tertiären 2-Methyl-1,5-pentandiaminen der Formel I in der R und R : H, C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, Aryl, C7-20-Arylalkyl, wobei die Reste R und R Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe C1-20-Alkyl, C1-20-Alkoxy, C6-20-Aryloxy, Hydroxy, tragen können...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: RITTINGER, STEFAN DR, FIEGE, BERND, ELLER, KARSTEN DR, FUCHS, EBERHARD DR
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Verfahren zur Herstellung von sekundären bzw. tertiären 2-Methyl-1,5-pentandiaminen der Formel I in der R und R : H, C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, Aryl, C7-20-Arylalkyl, wobei die Reste R und R Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe C1-20-Alkyl, C1-20-Alkoxy, C6-20-Aryloxy, Hydroxy, tragen können sowie R und R nicht gleichzeitig Wasserstoff darstellen, bedeuten, oder R und R : gemeinsam eine gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl und/oder C1-20-Alkoxy substituierte C3-7-Alkylenkette, die gegebenenfalls ein- oder zweifach durch O oder NR unterbrochen sein kann, und; R : H, C1-20-Alkyl bedeuten, wobei man 2-Methylglutarsäuredinitril mit einem primären bzw. sekundären Amin der Formel R R NH und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 0,5 bis 35 MPa in Gegenwart eines ein oder mehrere Edelmetalle enthaltenden oxidischen Trägerkatalysators, der vor seinem Einsatz bei Temperaturen von 50 bis 300°C über einen Zeitraum von mindestens 0,5 Stunden mit Wasserstoff behandelt wurde, umsetzt sowie die Verbindung 1,5-Bis-(dimethylamino)-2-methyl-pentan. Production of N-substituted 2-methyl-1,5-pentanediamine derivatives (I) comprises reacting 2-methylglutaronitrile with a primary or secondary amine and hydrogen at 50-250 degrees C and 0.5-35 MPa in the presence of a catalyst that comprises one or more noble metals on an oxide support and has been pretreated with hydrogen at 50-300 degrees C for at least 0.5 hours. Production of 2-methyl-1,5-pentanediamine derivatives of formula (I) comprises reacting 2-methylglutaronitrile with a primary or secondary amine of formula R R NH and hydrogen at 50-250 degrees C and 0.5-35 MPa in the presence of a catalyst that comprises one or more noble metals on an oxide support and has been pretreated with hydrogen at 50-300 degrees C for at least 0.5 hours: R , R = H or 1-20C alkyl, 3-8C cycloalkyl, aryl or 7-20C aryl optionally substituted by 1-20C alkyl, 1-20C alkoxy, 6-20C aryloxy and/or OH, or together form a 3-7C alkylene chain optionally substituted by 1-20C alkyl and/or 1-20C alkoxy and optionally interrupted by one or two O atoms or NR groups, provided that R and R are not both H; R = H or 1-20C alkyl. An Independent claim is also included for 1,5-bis(dimethylamino)-2-methylpentane (Ia).