Water soluble metal-free phthalocyanine dyes, process for their manufacture and use thereof

Es werden Phthalocyaninfarbstoffe der Formel (1) beschrieben, in welchen H2Pc der Rest des Phthalocyanins ist, M Wasserstoff oder ein Alkalimetall oder ein anderes salzbildendes Metall bedeutet, R¹ Wasserstoff oder niederes Alkyl ist, das durch niederes Alkoxy, Cyano, niederes Alkanoylamino, Carboxy, Sulfo, Phosphato, Sulfato, Hydroxy oder niederes Dialkylamino substituiert sein kann, R² Wasserstoff oder niederes Alkyl ist, das durch die für R¹ angegebenen Substituenten oder durch Phenyl, Sulfophenyl oder Carboxyphenyl substituiert sein kann, oder R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 4- bis 8-gliedrigen heterocyclischen gesättigten Ring bilden, B ein Rest der Formel (2a) oder (2b) ist, in welchen R³ Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, R Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, m die Zahl Null oder 1 und n die Zahl Null, 1 oder 2 bedeuten, die Gruppe -SO2-Y ein faserreaktiver Rest der Vinylsulfonreihe ist, a eine Zahl von Null bis 3, b eine Zahl von Null bis 2 und c eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Summe von (a + b + c) gleich 1 bis 4 beträgt. Die Farbstoffe dienen zum Färben von hydroxy- und/oder carboxamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial, wie beispielsweise Cellulosefasern, Wolle und synthetische Polyamidfasern. Described are phthalocyanine dyes of the formula (1) where H2Pc is the radical of phthalocyanine, M is hydrogen or an alkali metal or some other salt-forming metal, R is hydrogen or lower alkyl which can be substituted by lower alkoxy, cyano, lower alkanoylamino, carboxyl, sulpho, phosphato, sulphato, hydroxyl or lower dialkylamino, R is hydrogen or lower alkyl which can be substituted by the substituents indicated for R or by phenyl, sulphophenyl or carboxyphenyl, or R and R together with the nitrogen atom form a 4- to 8-membered heterocyclic saturated ring, B is a radical of the formula (2a) or (2b) where R is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, R is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, m is zero or 1 and n is zero, 1 or 2, the -SO2-Y group is a fibre-reactive radical of the vinyl sulphone series, a is from zero to 3, b is from zero to 2 and c is from 1 to 4, the sum of (a+b+c) being 1 to 4. The dyes are useful for dyeing hydroxyl- and/or carboxamido-containing material, in particular fibre material, for example cellulosic fibres, wool and synthetic polyamide fibres.