Process for the preparation of 7-amino-3-(3-formamidopyridinium)methyl-3-cephem-4-carboxylate, and its use in the synthesis of beta-lactam antibiotics

Process for the preparation of 7-amino-3-(3-formamidopyridinium)methyl-3-cephem-4-carboxylate, and its use in the synthesis of beta-lactam antibiotics

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-3-(3-formamidopyridinium) methyl-3-cephem-4-carboxylat der Formel (I) und seine Verwendung zur Synthese von β-Lactamantibiotika der Formel (II) in denen R¹ eine in der β-Lactamchemie übliche seitenkette und R² Formyl oder H bedeutet. 7...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser: ANGERBAUER, ROLF
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; ger
Schlagworte:
CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
HUMAN NECESSITIES
HYGIENE
MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-3-(3-formamidopyridinium) methyl-3-cephem-4-carboxylat der Formel (I) und seine Verwendung zur Synthese von β-Lactamantibiotika der Formel (II) in denen R¹ eine in der β-Lactamchemie übliche seitenkette und R² Formyl oder H bedeutet. 7-Amino-3-(3-formamidopyridinium)methyl-3-cephem-4-carboxylate of the formula is produced by (a) reacting a compound of the formula in which R3 is phenacetyl or a thienylacetyl group, with 3-formamidopyridine to give the compound of the formula and (b) spliting off the R3 radical. The product can then be coupled to a suitable acid to produce a cephalosporin and the formyl radical may be split off.