Diethers of m- or p-hydroxyphenols and process for preparing diethers or monoethers of m- or p-hydroxyphenols

Die Erfindung betrifft Diether von m- oder p-Hydroxyphenolen und Verfahren zur Herstellung der Diether oder Monoether von m- oder p-Hydroxyphenolen durch Umsetzung von m- oder p-tertiärem Butoxyphenol der Formel II mit Halogenverbindungen in Gegenwart der Hydroxide, Carbonate und/oder Hydrogencarbonate von Alkalien oder Erdalkalien und von unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmitteln bei einer Temperatur von 20°C bis 150°C und gewünschtenfalls Umsetzung der so gebildeten Diether mit verdünnten wäßrigen anorganischen Säuren bei einer Temperatur von 30 bis 100°C zu den Monoethern. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Endstoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Pflanzenschutzmitteln. 1. A process for the preparation of a diether of m- or p-hydroxyphenol, of the formula see diagramm : EP0083010,P13,F4 or a monoether of m- or p-hydroxyphenol, of the formula see diagramm : EP0083010,P13,F5 where the two hydroxyl groups are in the m- or p-position relative to one another and R**1 is an aliphatic radical or see diagramm : EP0083010,P13,F6 see diagramm : EP0083010,P13,F7 see diagramm : EP0083010,P14,F1 see diagramm : EP0083010,P14,F2 see diagramm : EP0083010,P14,F3 the individual radicals R**2 and R**3 can be identical or different and each is hydrogen or an aliphatic, araliphatic or aromatic radical, and R**3 can also in each case be halogen, nitro, cyano or alkoxy, by reacting a monoether of a dihydroxy compound with a halogen compound to form a diether and splitting off the original monoether group, wherein a) m- or p-tert.-butoxyphenol of the formula see diagramm : EP0083010,P14,F4 is reacted with a halogen compound of the formula R**1 -X where R**1 has the above meanings and X is halogen, in the presence of a hydroxide, carbonate and/or bicarbonate of an alkali metal or alkaline earth metal and an organic solvent which is inert under the reaction conditions, at from 20 to 150 degrees C, to give the end product la, and, if desired, b) the resulting end product la is reacted with a mixture of water, a water-miscible alkanol and an inorganic acid at from 30 to 100 degrees C to give the end product Ib.