Preparation of condensed pyrroles, useful as 2- and 4-equivalent cyan couplers and coupler intermediate, involves reacting azolylacetic acid derivative with alpha-haloacetaldehyde and alkali cyanide and condensation
Preparation of condensed pyrroles comprises reacting an azolylacetic acid derivative (I), which has a heteroaromatic ring with 3 heteroatoms, including >= 2 nitrogen (N) atoms, an alpha -haloacetaldehyde and an alkali cyanide or another hydrogen cyanide equivalent. Preparation of condensed pyrrol...
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Format: | Patent |
Sprache: | eng ; ger |
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Zusammenfassung: | Preparation of condensed pyrroles comprises reacting an azolylacetic acid derivative (I), which has a heteroaromatic ring with 3 heteroatoms, including >= 2 nitrogen (N) atoms, an alpha -haloacetaldehyde and an alkali cyanide or another hydrogen cyanide equivalent. Preparation of condensed pyrroles comprises reacting : (a) an azolylacetic acid derivative of formula (I), which has a heteroaromatic ring with 3 heteroatoms, including >= 2 nitrogen (N) atoms; (b) an alpha -haloacetaldehyde; and (c) an alkali cyanide or another hydrogen cyanide equivalent. Either (a) or (c) is reacted with (b) first and the product is reacted with (b) or (a); then the C2 from the aldehyde fragment is condensed with the triazole ring, with elimination of hydrogen halide; X1 = a carboxyl group derivative; B, D, E = members of a heteroaromatic ring with 3 heteroatoms, at least one of B, D, E being N.
Pyrrole können nach einem in den technischen Maßstab übertragbaren Verfahren dadurch hergestellt werden, daß DOLLAR A a) ein Azolessigsäurederivat der Formel I DOLLAR F1 worin DOLLAR A X 1 ein Carboxylgruppenderivat, DOLLAR A B, D, E die restlichen Glieder eines 3 Heteroatome umfassenden heteroaromatischen Ringes sind, wobei wenigstens einer von B, D und E ein Stickstoffatom ist, DOLLAR A b) ein =-Halogenacetaldehyd und DOLLAR A c) ein Alkalicyanid oder ein anderes Blausäureäquivalent DOLLAR A in der Weise miteinander umgesetzt werden, daß zunächst a) mit b) und das Produkt mit c) oder c) mit b) und das Produkt mit a) umgesetzt und anschließend das C2 aus dem Aldehydfragment mit dem Triazolring unter Abspaltung von Halogenwasserstoff kondensiert wird. |
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