Production of 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonate ester for use in synthesis of plant protection agents involves reacting alkyl trifluoroacetate with alkyl acetate and metal alcoholate to form an enolate which is then reacted with amine

Methyl or ethyl esters of 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonic acids are produced by reacting an alkyl trifluoroacetate with methyl or ethyl acetate and an alkali metal alcoholate to give an enolate of the corresponding trifluoroacetoacetic acid ester and then reacting the enolate with a primary or secondary amine or ammonia in presence of an acid. Production of 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonic acid esters of formula (I) or their E/Z isomers or tautomeric forms involves: (a) reacting an alkyl trifluoroacetate (A) with an alkyl acetate of formula CH3COOR3 (B) and an alkali metal alcoholate (C) to give an enolate of formula CF3-C(O-)=CH-COOR3 M+ (II) and (b) reacting the enolate directly (without purification) with an amine of formula NHR1R2 in presence of an acid. R1, R2 = H, linear 1-4C alkyl or benzyl; R3 = methyl or ethyl; and M = sodium or potassium. Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäureestern der Formel (I) bzw. deren E/Z-Iomere oder tautomere Formen beschrieben DOLLAR F1 wobei R·1· und R·2· unabhängig voneinander Wasserstoff, ein linearer C¶1¶-C¶4¶-Alkylrest oder ein Benzylrest und R·3· Methyl oder Ethyl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man DOLLAR A a) einen Trifluoressigsäurealkylester mit einem Essigsäurealkylester der Formel CH¶3¶-CO-OR·3· und einem Alkalimetallalkoholat zu einem Enolat eines Trifluoracetessigsäureesters der Formel (II) umsetzt, DOLLAR F2 wobei M Natrium oder Kalium bedeutet und R·3· die oben genannte Bedeutung besitzt und anschließend DOLLAR A b) des Alkali-Enolat des Trifluoracetessigesters aus Stufe a) ohne weitere Aufreinigung direkt mit einem Amin der Formel NHR·1·R·2· in Gegenwart einer Säure zum 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäureester reagieren lässt. DOLLAR A Mit Hilfe dieses zweistufigen Verfahrens lassen sich die 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäureester in hohen Ausbeuten ohne signifikante Nebenprodukte herstellen.