Preparing an alkyl compound, useful e.g. in agrochemical industries, comprises reaction of a phenyl-halogen compound with an alcoholate compound or an alcohol compound and a base in presence of a copper-containing catalyst and a ligand

Preparation of alkyl- or arylether compound (III) comprises reaction of a phenyl-halogen compound (II) with an alcoholate compound or an alcohol compound and a base in presence of a copper-containing catalyst and a ligand. Preparation of alkyl- or arylether compound of formula (III) comprises reacti...

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Hauptverfasser: MEUDT, ANDREAS, RAUSCH, BERNHARD J
Format: Patent
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Preparation of alkyl- or arylether compound (III) comprises reaction of a phenyl-halogen compound (II) with an alcoholate compound or an alcohol compound and a base in presence of a copper-containing catalyst and a ligand. Preparation of alkyl- or arylether compound of formula (III) comprises reaction of a phenyl-halogen compound of formula (II) with an alcoholate compound of formula (R1-O ->) or an alcohol compound of formula (R1-OH) and a base in presence of a copper-containing catalyst and a ligand. R1 : methyl, primary, secondary or tertiary, cyclic or acyclic 1-12C alkylradical, substituted cyclic or acyclic 1-12C alkylradical or a phenyl- or heteroaryl radical (both substituted), when R6 and X1-X5 are hal; either R2-R5 : H, methyl, primary, secondary or tertiary cyclic or acyclic alkyl radical, in which optionally one or more hydrogen atoms are substituted by F or Cl, substituted cyclic or acyclic alkyl radical, alkoxy-, dialkylamino-, alkyl-amino-arylamino-, diarylamino-, phenyl-, substituted phenyl-, heteroaryl-, substituted heteroaryl-, alkylthio-, arylthio-, diarylphosphino-, dialkylphosphino-, dlkylarylphosphino-, dialkyl-, arylalkyl- or diarylaminocarbonyl-, monoalkyl- or monoarylaminocarbonyl-, CO 2 ->, alkyl- or aryloxycarbonyl-, hydroxyalkyl-, alkoxyalkyl-, nitro- or cyano residue; or two adjacent residues of R2-R5 : an aromatic, heteroaromatic or aliphatic condensation ring; Hal : Cl, Br, I, alkylsulfonate or arylsulfonate; and X1-X5 : carbon or nitrogen, or two adjacent residues XiRi = a double bond, O, S, NRH or connected over a double bond, where i is 1-6, O, S, NRH or NRi. [Image]. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (III) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit a.) einem Alkoholat oder b.) einem Alkohol R1-OH und einer Base $F1 in Gegenwart eines Cu-enthaltenden Katalysators und einem Liganden X1-5 bedeuten unabhängig voneinander entweder Kohlenstoff oder Stickstoff oder jeweils zwei benachbarte, über eine formale Doppelbindung verbundene XiRi mit i = 1-6 stehen gemeinsam für O, S, NRH oder NRi. Als Liganden werden vorzugsweise acyclische und/oder cyclische Oligo- und Polyglykole, Oligo- und Polyamide oder Oligo- und Polyaminoglykole der allgemeinen Formel (IV) eingesetzt $F2 k ist eine ganze Zahl > 0 und n eine ganze Zahl > 1; X und Y stehen unabhängig voneinander für O, NH oder NRi.