Process for preparing substituted hexahydro-2H-cyclopenta/b/furan-2-ones

In the present invention there is disclosed a process for preparing substituted hexahydro-2H-cyclopenta/b/furan-2-ones of the general formula I, in which A represents hydrogen, B represents a hydroxyl group or A together with B form an ethylenedioxyl bridge, R represents alkyl containing 1 to 6 carb...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: GOLDSMIDOVA DAGMAR, VESELY IVAN CSC, PALECEK JAROSLAV CSC, HAJEK JIRI
Format: Patent
Sprache:cze ; eng
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:In the present invention there is disclosed a process for preparing substituted hexahydro-2H-cyclopenta/b/furan-2-ones of the general formula I, in which A represents hydrogen, B represents a hydroxyl group or A together with B form an ethylenedioxyl bridge, R represents alkyl containing 1 to 6 carbon atoms being optionally branched or a phenoxyl group being optionally substituted with a halogen or a haloalkyl group containing 1 to 2 carbon atoms in the alkyl moiety, particularly 3-chlorophenoxyl or 3-trifluoromethylphenoxyl group. The proposed preparation process is characterized by transesterification of starting lactone esters of the general formula II, in which A, B, R and Ph are as specified above in anhydrous methanol and in the presence of alkali metal alkyloxides as catalysts at a temperature ranging from 20 to 65 degC for a period of 1 to 6 hours, whereby after crystallization of methyl-p-phenyl benzoate the required hydroxy derivative of the general formula I in actually quantitative yield and high purity is obtained. Způsob výroby substituovaných hexahydro-2H-cyklopenta/b/-furan-2-onů obecného vzorce I, kde A značí vodík, B značí hydroxylovou skupinu nebo A spolu s B tvoří ethylendioxylový můstek, R značí alkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy případně rozvětvený nebo fenoxylovou skupinu případně substituovanou halogenem nebo halogenalkylovou skupinou C.sub.1-2.n., zejména 3-chlorfenoxylovou nebo 3-trifluormethylfenoxylovou skupinou, který spočívá v provedení transesterifikace výchozích laktonesterů obecného vzorce II, kde A, B, R a Ph má vpředu uvedený význam, v bezvodém methanolu a v přítomnosti alkoholátů alkalických kovů jako katalyzátorů při teplotě 20 až 65 .degree.C po dobu 1 až 6 hodin, kdy po vykrystalizování methyl-p-fenylbenzoátu se získá požadovaný hydroxyderivát obecného vzorce I prakticky v kvantitativním výtěžku a vysoké čistotě.ŕ