ΜΕΘΟΔΟΣ ΓΙΑ ΤΗΝ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΒΙΤΑΜΙΝΗΣ Κ2 ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ ΜΚ-7

Η μέθοδος για την παρασκευή βιταμίνης Κ2 του τύπου ΜΚ-7 χαρακτηρίζεται από προσάρτηση εξαπρενυλικής αλυσίδας διαμόρφωσης «all-trans» σε μονοπρενυλ-παράγωγο της μεναδιόλης σύμφωνα προς τη συνθετική στρατηγική «1+6». Σύμφωνα προς την εφεύρεση, α-σουλφονυλικό καρβανιόν που παράγεται επιτόπου από την πρ...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: DZIKOWSKA, Jadwiga, WITKOWSKI, Stanislaw, JEDYNAK, Lukasz, GUTOWSKA, Regina, WINIARSKI, Jerzy, KRAJEWSKI, Krzysztof, KUBISZEWSKI, Marek, WALEJKO, Piotr, KUTNER, Andrzej, MORZYCKI, Jacek, NAPIÓRKOWSKI, Marek, BAJ, Aneta
Format: Patent
Sprache:Greek
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:Η μέθοδος για την παρασκευή βιταμίνης Κ2 του τύπου ΜΚ-7 χαρακτηρίζεται από προσάρτηση εξαπρενυλικής αλυσίδας διαμόρφωσης «all-trans» σε μονοπρενυλ-παράγωγο της μεναδιόλης σύμφωνα προς τη συνθετική στρατηγική «1+6». Σύμφωνα προς την εφεύρεση, α-σουλφονυλικό καρβανιόν που παράγεται επιτόπου από την προστατευμένη μονοπρενυλική μεναδιόλη του τύπου (II), όπου το R1 παριστά C1-3-αλκυλική ομάδα, φέρεται σε αντίδραση με εξαπρενυλαλογονίδιο του τύπου (VII), όπου το Χ παριστά άτομο αλογόνου, κατά προτίμηση βρώμιο, αμφότερα τα Ζ' και Ζ" παριστούν Η ή ένα από τα Ζ' και Ζ" παριστά Η και το άλλο παριστά φαινυλοσουλφονυλική ομάδα -SO2Ph στην αντίδραση αλκυλίωσης. Το εξαπρενυλαλογονίδιο του τύπου (VII) λαμβάνεται δια σύζευξης δύο τριπρενυλικών μονάδων στην αντίδραση αλκυλίωσης, με ή χωρίς διαχωρισμό των ενδιάμεσων ενώσεων. Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2 is characterized by attaching hexaprenyl chain of "all-trans" configuration to monoprenyl derivative of menadiol following "1+6" synthetic strategy. According to the invention, a-sulfonyl carbanion generated in situ from the protected monoprenyl menadiol of the formula (II), wherein R1 represents C1-3-alkyl group, is reacted with hexaprenyl halide of the formula (VII), wherein X represents halogen atom, preferably bromine, both Z′ and Z′ represent H or one of Z′ and Z″ represents H and the other represents phenylsulfonyl group -SO2Ph in the alkylation reaction. The hexaprenyl halide of formula (VII) is obtained by coupling two triprenyl units in alkylation reaction, with or without separation of the intermediates.